3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione | 331993-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione
• 英文别名: 4-Thia-7,10,18-triazatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(18),2,12,14,16-pentaene-8,11-dione
• CAS: 331993-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 285.326
• InChiKey: UZTVTUKDTXQAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione 、 gramine methosulfate 在 lithium diisopropyl amide 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以65%的产率得到(+/-)-3,4-dihydro-7-(indol-3-ylmethyl)-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(2-methyl-2-thiazolidinyl)-4(3H)-quinazolinone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3,4-dihydro-9H-[1,4]thiazino[3',4'-3,4]pyrazino[2,1-b]quinazoline-6,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂在莫林重排中捕获假定的阳离子中间体。

  摘要：

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。

  DOI：

  10.1021/jo0013406

文献信息

• Trapping of the Putative Cationic Intermediate in the Morin Rearrangement with Carbon Nucleophiles
  作者：John D. Freed、David J. Hart、Nabi A. Magomedov

  DOI：10.1021/jo0013406

  日期：2001.2.1

  This paper presents reactions in which the putative cationic intermediate in the Morin rearrangement is trapped by aromatic carbon nucleophiles (indoles and furans). For example, reaction of sulfoxide 27 with trifluoroacetic acid in chloroform provides, among other products, indole 29 and indoline 30. The indoline was shown to be in equilibrium with the nine-membered ring bridged indole 31. Other examples

  本文介绍了其中Morin重排中假定的阳离子中间体被芳族碳亲核试剂（吲哚和呋喃）捕获的反应。例如，亚砜27与三氟乙酸在氯仿中的反应可提供吲哚29和二氢吲哚30等。该二氢吲哚显示与九元环桥吲哚31处于平衡状态。莫林重排捕获反应的其他示例介绍了这些转换，并提出了进行这些转换的机制。