Acetic acid (3aS,4R,6S,6aS)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,5,5,6a-pentamethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester | 137776-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (3aS,4R,6S,6aS)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,5,5,6a-pentamethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
• CAS: 137776-52-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 372.577
• InChiKey: XABQILNMBDGUIT-XLPNERPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-3-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,4-trimethyl-cyclopentane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 氢气 作用下， 生成 Acetic acid (3aS,4R,6S,6aS)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,5,5,6a-pentamethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Sm2+ and Sm3+ promoted reaction of γ-oxy-δ-ketoaldehyde; stereocontrolled formation of pinacol and lactone

  摘要：

  Samarium promoted intramolecular pinacol coupling and Tishchenko oxidoreduction of gamma-oxy-delta-ketoaldehyde proceeded stereospecifically. Newly forming hydroxy group is oriented anti to gamma-silyoxy group in both reactions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93437-3