(S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-nitrobenzamide | 208176-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 208176-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: MAJYFSCAILRNTF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-nitrobenzamide 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 (S)-3-(4-benzyl-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  不对称手性PCN夹钳钯（II）和镍（II）配合物与基于芳基的氨基膦-咪唑啉配体：通过芳基C–H活化和二芳基膦不对称加成成酮的合成

  摘要：

  通过将市售3-硝基苯甲酸中的羧基和硝基分别转化为手性咪唑啉和胺，可以轻松合成手性3-（2'-咪唑啉基）苯胺3a – c。的3-（2'-咪唑啉基）一锅磷酸/金属化反应的苯胺图3a - Ç，其中在氨基3A - Ç物首先通过与PPH反应磷酸化2氯，接着金属化用的PdCl 2或无水的NiCl 2原位提供了三种不对称的手性PCN钳形Pd（II）配合物4a – c和Ni（II）配合物5a与芳基氨基膦-咪唑啉配体通过相关配体的芳基C–H键活化作用。所有新化合物均通过元素分析（配体前体的HRMS），1 H和13 C NMR，31 P { 1 H} NMR（用于钳形配合物）和IR光谱进行了表征。Pd络合物4a，c和Ni络合物5a的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。每个复合体均采用典型的扭曲正方形平面几何形状。研究了所获得的手性钳在将二芳基膦不对称加成到β-取代的烯酮或反式-β-硝基苯乙烯中的潜力。钯钳4c

  DOI：

  10.1021/om200350h
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  不对称手性PCN夹钳钯（II）和镍（II）配合物与基于芳基的氨基膦-咪唑啉配体：通过芳基C–H活化和二芳基膦不对称加成成酮的合成

  摘要：

  通过将市售3-硝基苯甲酸中的羧基和硝基分别转化为手性咪唑啉和胺，可以轻松合成手性3-（2'-咪唑啉基）苯胺3a – c。的3-（2'-咪唑啉基）一锅磷酸/金属化反应的苯胺图3a - Ç，其中在氨基3A - Ç物首先通过与PPH反应磷酸化2氯，接着金属化用的PdCl 2或无水的NiCl 2原位提供了三种不对称的手性PCN钳形Pd（II）配合物4a – c和Ni（II）配合物5a与芳基氨基膦-咪唑啉配体通过相关配体的芳基C–H键活化作用。所有新化合物均通过元素分析（配体前体的HRMS），1 H和13 C NMR，31 P { 1 H} NMR（用于钳形配合物）和IR光谱进行了表征。Pd络合物4a，c和Ni络合物5a的分子结构已经通过X射线单晶衍射确定。每个复合体均采用典型的扭曲正方形平面几何形状。研究了所获得的手性钳在将二芳基膦不对称加成到β-取代的烯酮或反式-β-硝基苯乙烯中的潜力。钯钳4c

  DOI：

  10.1021/om200350h