N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-butyl]-2-chloroadenosine | 162684-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-butyl]-2-chloroadenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-[[(2R)-1-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)butan-2-yl]amino]-2-chloropurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 162684-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₆O₄S₂
• 分子量: 523.036
• InChiKey: GDADUKWSNDVBPI-RUJYHGAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 、 2-[(R)-2-amino-1-butylthio]benzothiazole hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-butyl]-2-chloroadenosine
  参考文献：
  名称：

  2, N.sup.6 -disubstituted adenosines, tri-O-ester derivatives and their

  摘要：

  化合物的分子式（I），或其药学上可接受的盐：##STR1##其中X是卤素，三氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基，C.sub.1-6-烷基氨基或C.sub.1-6-二烷基胺基；R.sup.1和R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基，或R.sup.1和R.sup.4一起形成环烷基环；Y是O，S，SO.sub.2，NH或N-烷基；R.sup.5从可选择的取代的杂环中选择。R.sup.6和R.sup.7是氢，苯甲酰基或C.sub.1-6-烷酰基。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。

  公开号：

  US05484774A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(R)-2-amino-1-butylthio]benzothiazole hydrochloride 、 (2R,3R,4R,5R)-4-(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-5-(2,6-dichloro-9H-purin-9-yl)tetrahydro-3-furanyl acetate 、 2',3',5'-tri-O-acetyl-2-chloro-N-[(R)-1-[(2-benzothiazolyl)thio]-2-propyl]adenosine 、 sodium methylate 在 N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-butyl]-2-chloroadenosine 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以This provided the title N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-butyl]-2-chloroadenosine (0.93 g, 51%) (following column chromatography), 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.38 (3H, d, --CH2CH3), 1.65-1.86 (2H, m, --CH2CH3), 3.95 (1H, q, H-4'), 4.14 (1H, d, H-3'), 4.48-4.62 (2H, m, H-2' and --CHCH2H3), 5.07 (1H, t, 5'-OH), 5.22, 5.50 (2H, 2d, 2'- and 3'-OH), 5.83 (1H, d, H-1'), 7.34, 7.45 (2H, 2t, Ar-H), 7.84, 8.0 (2H, 2d, Ar-H)的产率得到N-[(R)-1-(2-benzothiazolyl)thio-2-butyl]-2-chloroadenosine
  参考文献：
  名称：

  2, N.sup.6 -disubstituted adenosines, tri-O-ester derivatives and their

  摘要：

  化合物式（I）或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中，X为卤素，三氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷基硫基，C.sub.1-6-烷基氨基或C.sub.1-6-二烷基氨基；R.sup.1和R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基，或R.sup.1和R.sup.4共同形成环烷基；Y为O，S，SO.sub.2，NH或N-烷基；R.sup.5选自可选取的取代杂环。R.sup.6和R.sup.7为氢，苯甲酰基或C.sub.1-6-烷酰基。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。

  公开号：

  US05484774A1

文献信息

• Treatment of ischemias by administration of 2,N.sup.6 -substituted
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05683989A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  The present invention relates to compounds of formula I ##STR1## wherein X is amino, C.sub.1-6 -alkylamino, di-C.sub.1-6 -alkylamino; R.sup.1 is H, straight or branched C.sub.1-6 -alkyl or trifluoromethyl; R.sup.4 is H or straight or branched C.sub.1-6 -alkyl; or R.sup.1 and R.sup.4 together form a cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl ring; Y is O, S, SO.sub.2, N--H or N-alkyl; R.sup.5 is selected from optionally substituted heterocycles; R.sup.6 is hydrogen, benzoyl or C.sub.1-6 -alkanoyl and R.sup.7 is hydrogen, benzoyl or C.sub.1-6 -alkanoyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have been found useful for treating central nervous system and cardiovascular ailments.

  本发明涉及公式I的化合物：##STR1## 其中X为氨基，C.sub.1-6-烷基氨基，双C.sub.1-6-烷基氨基；R.sup.1为H，直链或支链C.sub.1-6-烷基或三氟甲基；R.sup.4为H或直链或支链C.sub.1-6-烷基；或R.sup.1和R.sup.4一起形成环丁基，环戊基或环己基；Y为O，S，SO.sub.2，N--H或N-烷基；R.sup.5选择从可选取代的杂环中；R.sup.6为氢，苯甲酰或C.sub.1-6-烷酰基，R.sup.7为氢，苯甲酰或C.sub.1-6-烷酰基；或其药学上可接受的盐。这些化合物被发现对治疗中枢神经系统和心血管疾病有用。
• US5484774A
  申请人：——

  公开号：US5484774A

  公开（公告）日：1996-01-16