ethyl N-[(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)carbonyl]-aminoacetate | 1451566-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)carbonyl]-aminoacetate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carboxamido)acetate；ethyl (6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carbonyl)glycinate；ethyl 2-[(6-methoxy-4-phenylquinoline-2-carbonyl)amino]acetate
• CAS: 1451566-78-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: AYQONPKHMJXCPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 indium(III) chloride 、 氧气 、 sodium acetate 、 tris(p-bromophenylammoniumyl) hexachloroantimonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl N-[(6-methoxy-4-phenylquinolin-2-yl)carbonyl]-aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种4-苯基喹啉类化合物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种4‑苯基喹啉类化合物、其制备方法及应用，本发明的4‑苯基喹啉类化合物去，其结构如下述式（Ⅰ）所示：其中，R1为–OH、–Cl、–OCH3或–CH3；R2为–H、–CH2CO2 CH2 CH3。本发明的4‑苯基喹啉类化合物可应用在抗结核杆菌药物的制备中。

  公开号：

  CN106946776B

文献信息

• Catalytic sp³ C–H Oxidation of Peptides and Their Analogues by Radical Cation Salts: From Glycine Amides to Quinolines
  作者：Xiaodong Jia、Yaxin Wang、Fangfang Peng、Congde Huo、Liangliang Yu、Jing Liu、Xicun Wang

  DOI：10.1021/jo401018v

  日期：2013.9.20

  A catalytic α-sp3 C–H oxidation of peptides and glycine amides was achieved under radical cation salt catalysis in the presence of O2, producing a series of substituted quinolines. The scope of this reaction shows good functional group tolerance and high efficiency of the oxidative functionalization.

  一种催化α-SP 3肽和甘氨酸酰胺的C-H的氧化是在的O-存在下自由基阳离子盐催化达到2，生产了一系列取代的喹啉的。该反应的范围显示出良好的官能团耐受性和氧化官能化的高效率。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Aerobic Oxidative C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Xiaorong Yang、Liqi Li、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02683

  日期：2016.12.16

  with unactivated alkenes has been accomplished. This visible light-driven protocol has been successfully applied to a broad scope of glycine esters and simple alkenes, giving rise to diverse substituted quinoline derivatives in 18–84% yield under mild (at room temperature under air atmosphere) and operationally simple reaction conditions.

  甘氨酸酯与未活化烯烃的可见光诱导的光催化需氧氧化脱氢偶联/芳构化串联反应已经完成。这种可见光驱动的方案已成功地应用于广泛的甘氨酸酯和简单的烯烃，在温和的条件下（在室温下，在大气中）和操作简单的反应条件下，以18-84％的产率产生了各种取代的喹啉衍生物。
• Double-Oxidative Dehydrogenative (DOD) [4 + 2]-Cyclization/Oxidative Aromatization Tandem Reaction of Glycine Derivatives with Ethylbenzenes
  作者：Wei Jiang、Yajun Wang、Pengfei Niu、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01941

  日期：2018.8.3

  structure formation. A Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4 + 2]-annulation/oxidative aromatization tandem reaction of readily available glycine derivatives and alkylbenzenes was established. This approach facilitates rapid access to a broad scope of substituted quinoline-2-carboxylate derivatives, an important motif in drug discovery. The reaction could feasibly be applied to a 10 gram-scale synthesis

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。
• Visible-light-enabled aerobic oxidative C_sp3–H functionalization of glycine derivatives using an organic photocatalyst: access to substituted quinoline-2-carboxylates
  作者：Jingxin Wang、Liqi Li、Ying Guo、Shengyu Li、Shutao Wang、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1039/d0ob01837f

  日期：——

  A practical visible-light-induced aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with olefins has been developed to efficiently synthesize quinoline-2-carboxylates. This metal-free process proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of functional groups. Given the low cost of the catalyst and feedstock materials, the mild reaction conditions and the

  已经开发了一种实用的可见光诱导的甘氨酸衍生物与烯烃的好氧氧化脱氢偶联反应，以有效合成 2-羧酸喹啉。这种无金属工艺在温和条件下顺利进行，并表现出良好的官能团耐受性。鉴于催化剂和原料材料的低成本、温和的反应条件和不存在危险副产物，该协议应在 quinoline-2-carboxylate 衍生物的合成中找到广泛的应用。