4,4-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione | 872289-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-phenyl-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 872289-11-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UKDOOBWDYUTIED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到3-azido-6,6-dimethyl-2-phenylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咔唑酮和吲哚酮的氮烯 C−H 键插入方法以及 7 元类似物的反应性偏离**

  摘要：

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202302995
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-6-phenyl-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium hydride 、 甲苯 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2-phenylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Born et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1779,1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Spiroindenes by Enol‐Directed Rhodium(III)‐Catalyzed CH Functionalization and Spiroannulation
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、David J. Burns、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201507029

  日期：2015.11.16

  rhodium complexes promote highly enantioselective enol‐directed C(sp2)‐H functionalization and oxidative annulation with alkynes to give spiroindenes containing all‐carbon quaternary stereocenters. High selectivity between two possible directing groups, as well as control of the direction of rotation in the isomerization of an O‐bound rhodium enolate into the C‐bound isomer, appear to be critical for high

  手性环戊二烯基铑配合物可促进高度对映体选择性的烯醇导向的C（sp 2）-H功能化和炔烃的氧化环化反应，从而得到含有全碳四元立体中心的螺茚。两个可能的导向基团之间的高选择性以及在O结合的烯醇铑铑到C结合的异构体的异构化过程中的旋转方向控制对于高对映体过量至关重要。