6,6-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate) | 125164-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate)
• 英文别名: dibenzyl [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-[[[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyldisulfanyl]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] phosphate
• CAS: 125164-15-0
• 化学式: C₈₂H₈₄O₁₆P₂S₂
• 分子量: 1451.64
• InChiKey: RUBIIVYDLYJJGU-JTMICUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate) 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-sulfo-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要从6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖按以下顺序制备了6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯，为晶体三环己基铵盐反应的方法：转化为三氯乙酰亚氨基糖基糖基，与磷酸二苄基氢酯反应，O-脱乙酰基，三氟甲磺酰化，与四丁基硫化氢铵反应，与间氯过苯甲酸氧化，以及苄基的氢解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85043-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate 在 t-Bu₄NHSO₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6,6-dithiobis(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要从6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖按以下顺序制备了6-脱氧-6-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基磷酸酯，为晶体三环己基铵盐反应的方法：转化为三氯乙酰亚氨基糖基糖基，与磷酸二苄基氢酯反应，O-脱乙酰基，三氟甲磺酰化，与四丁基硫化氢铵反应，与间氯过苯甲酸氧化，以及苄基的氢解。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85043-8