(para-bromophenyl)-6-chloro-2-(E)-hexenoate | 254115-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (para-bromophenyl)-6-chloro-2-(E)-hexenoate
• 英文别名: (4-bromophenyl) (E)-6-chlorohex-2-enoate
• CAS: 254115-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrClO₂
• 分子量: 303.583
• InChiKey: GBCPNUOQHPJDSL-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (para-bromophenyl)-6-chloro-2-(E)-hexenoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.08h， 生成 DL-threo-β-Hydroxy-lysin
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴拉诺醇的ze庚因核心的不对称氨基羟基化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0061034
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁醛 、 (para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (para-bromophenyl)-6-chloro-2-(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  芳基酯底物无尖锐的不对称氨基羟基化反应中区域选择的逆转。

  摘要：

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。

  DOI：

  10.1021/ol9903032

文献信息

• Reversal of Regioselection in the Sharpless Asymmetric Aminohydroxylation of Aryl Ester Substrates
  作者：Adam J. Morgan、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol9903032

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The asymmetric synthesis of beta-hydroxy-alpha-amino acids is reported which relies on the use of alpha,beta-unsaturated aryl ester substrates and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN to control the regio- and enantioselectivity of the asymmetric aminohydroxylation (AA) process. alpha,beta-Unsaturated ester substrates of type 1 have a significant effect on the substrate-ligand

  [公式：参见文本]据报道，β-羟基-α-氨基酸的不对称合成依赖于使用α，β-不饱和芳基酯底物和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN来控制区域-和不对称氨基羟基化（AA）过程的对映选择性。1型α，β-不饱和酯底物对底物-配体识别事件有重大影响，这会导致AA反应中区域选择性的逆转。
• New enzymes and method for preparing hydroxylated L-lysine or L-ornithine and analogs thereof
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：EP2876156A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  The present invention relates to new enzymes displaying L-lysine or L-ornithine hydroxylase activity and their uses for preparing compounds of interest, in particular hydroxy-L-lysine, hydroxy-L-ornithine and hydroxylated diamino alkanes.

  本发明涉及显示 L-赖氨酸或 L-鸟氨酸羟化酶活性的新酶及其用于制备相关化合物的用途，特别是羟基-L-赖氨酸、羟基-L-鸟氨酸和羟基化二氨基烷烃。
• [EN] NEW ENZYMES AND METHOD FOR PREPARING HYDROXYLATED L-LYSINE OR L-ORNITHINE AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES ENZYMES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE L-LYSINE OU DE L-ORNITHINE HYDROXYLÉE ET D'ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：COMMISSARIAT ENERGIE ATOMIQUE

  公开号：WO2015078889A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to new enzymes displaying L-lysine or L-ornithine hydroxylase activity and their uses for preparing compounds of interest, in particular hydroxy-L-lysine, hydroxy-L-ornithine and hydroxylated diamino alkanes.
• An Asymmetric Aminohydroxylation Approach to the Azepine Core of (−)-Balanol
  作者：Craig E. Masse、Adam J. Morgan、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0061034

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]An efficient formal synthesis of the potent protein kinase C inhibitor (-)-balanol that relies on a modified asymmetric aminohydroxylation of the alpha,beta-unsaturated aryl ester (1) is reported. The aryl ester functionality and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN are used to control the regio- and enantioselectivity of the process.

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。