N,N-dibenzyl-3-bromobenzamide | 138407-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-bromobenzamide
• 英文别名: Cambridge id 5258943
• CAS: 138407-37-1
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• mdl: MFCD00584018
• 分子量: 380.284
• InChiKey: NYQRXCFMAWYPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-bromobenzamide 在 五羰基溴化锰(I) 、 二苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82 %的产率得到N-benzyl-N-[(3-bromophenyl)methyl]-1-phenylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  温和条件下锰催化仲胺和叔胺脱氧

  摘要：

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 、 二苄胺 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以56%的产率得到N,N-dibenzyl-3-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of C-glycosidic nicotinamide riboside analogs

  摘要：

  The C-glycosidic nicotinamide riboside analogue (2) was prepared by reaction of ribonolactone 24 with the lithiated oxazoline 19 followed by triethylsilane reduction to 26 and deprotection. Selective phosphorylation to the pseudonucleotide 34 was effected via the isopropylidene compound 33. In contrast to the benzoic acid riboside (28) the benzamide riboside (2) showed extremely high cytotoxicity at nanomolar concentrations to S49.1 lymphoma cells but only slightly increased dexamethasone toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm00081a012

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of C-glycosidic nicotinamide riboside analogs
  作者：Karsten Krohn、Heidi Heins、Klaus Wielckens

  DOI：10.1021/jm00081a012

  日期：1992.2

  The C-glycosidic nicotinamide riboside analogue (2) was prepared by reaction of ribonolactone 24 with the lithiated oxazoline 19 followed by triethylsilane reduction to 26 and deprotection. Selective phosphorylation to the pseudonucleotide 34 was effected via the isopropylidene compound 33. In contrast to the benzoic acid riboside (28) the benzamide riboside (2) showed extremely high cytotoxicity at nanomolar concentrations to S49.1 lymphoma cells but only slightly increased dexamethasone toxicity.
• Manganese-catalyzed deoxygenation of secondary and tertiary amides under mild conditions
  作者：Jiamin Huang、Feixiang Sun、Weiping Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.04.012

  日期：2023.7

  operationally simple transformation proceeds under mild conditions without external ligands and features high catalytic efficacy and good functional-group tolerance. Furthermore, the generality of this developed catalytic system was further demonstrated by the late-stage modification of bioactive molecules.

  在此，我们报道了以 Ph 2 SiH 2或廉价的聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 作为还原剂，通过 [Mn(CO) 5 Br] 使仲胺和叔胺脱氧，从而方便地获得相应的仲胺和叔胺。操作简单的转化在没有外部配体的温和条件下进行，具有高催化效率和良好的官能团耐受性。此外，生物活性分子的后期修饰进一步证明了这种开发的催化系统的通用性。