Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OH | 1207188-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OH
• 英文别名: Fmoc-Leu-N(Et)Cys(Trt)-OH；(2R)-2-[ethyl-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1207188-92-8
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₅S
• 分子量: 726.937
• InChiKey: NFHKGRFQPHXUBA-YATWDLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OH 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-Bt
  参考文献：
  名称：

  巯基甲基有助于（糖）肽在Xaa-Ser / Thr处有效的一锅连接

  摘要：

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。

  DOI：

  10.1002/anie.201000384
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenymethoxycarbonyl)-L-leucyl-N-ethyl-S-triphenylmethyl-L-cysteine allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Fmoc-Leu-(Et)Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  高压促进的N-乙基半胱氨酸Fmoc-氨基酰化：固相合成肽硫酯的关键装置的制备

  摘要：

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.034

文献信息

• Efficient preparation of Fmoc-aminoacyl-N-ethylcysteine unit, a key device for the synthesis of peptide thioesters
  作者：Hironobu Hojo、Hajime Kobayashi、Risa Ubagai、Yuya Asahina、Yuko Nakahara、Hidekazu Katayama、Yukishige Ito、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1039/c1ob05831b

  日期：——

  The synthesis of Fmoc-aminoacyl-N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine, an N- to S-acyl migratory device for the preparation of peptide thioesters by Fmoc-SPPS (solid-phase peptide synthesis) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl pentafluorophenyl ester and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine was efficiently performed in the presence of HOOBt (3-hydroxy-3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazine) in DMF. A small amount of diastereomer yielded during the reaction was easily separated by HPLC purification and the highly pure devices were obtained for most of the proteinogenic amino acids.

  描述了Fmoc-氨酰-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，这是一种用于通过Fmoc-SPPS（固相肽合成）制备肽硫酯的N至S-酰基迁移装置。在DMF中，在HOOBt（3-羟基-3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三氮唑）的存在下，Fmoc-氨酰五氟苯基酯与N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的缩合反应有效进行。在反应过程中产生的小量非对映体可以通过HPLC纯化轻松分离，绝大多数蛋白源氨基酸获得了高纯度的迁移装置。
• The Mercaptomethyl Group Facilitates an Efficient One-Pot Ligation at Xaa-Ser/Thr for (Glyco)peptide Synthesis
  作者：Hironobu Hojo、Chinatsu Ozawa、Hidekazu Katayama、Akiharu Ueki、Yuko Nakahara、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1002/anie.201000384

  日期：——

  Going native: A mercaptomethyl group on the side‐chain hydroxy group of serine and threonine residues facilitates a native chemical ligation reaction at the Xaa‐Ser/Thr site (see scheme; R=H or Me). The intermediate thioester is treated to achieve an S‐ to N‐acyl shift. After ligation, the group is spontaneously removed to obtain the glycopeptide contulakin‐G and human calcitonin.

  天然化：丝氨酸和苏氨酸残基的侧链羟基上的巯基甲基有助于Xaa-Ser / Thr位点的天然化学连接反应（请参阅方案； R = H或Me）。中间体硫酯经过处理，可实现S到N酰基的转变。连接后，自发去除该基团以获得糖肽contulakin-G和人降钙素。
• An N-protection free ligation of the peptide thioester and the peptide with an N-alkoxy- or N-aryloxyamino group at its N-terminus
  作者：Hironobu Hojo、Toru Kawakami、Yuta Hiroyama、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.074

  日期：2017.12

  Peptides with an N-alkoxy or N-aryloxy amino acid at their N-terminus were synthesized and successfully ligated with a peptide thioester by silver ion activation under a slightly acidic condition without requiring protection of the side chain amino groups. The N-methoxy group was easily cleaved by the SmI2 reduction in CH3OH aq. to obtain the desired peptide with a native peptide bond. This method

  合成了在其N末端具有N-烷氧基或N-芳氧基氨基酸的肽，并通过在弱酸性条件下通过银离子活化成功地将肽硫酯与肽硫酯连接，而无需保护侧链氨基。该Ñ甲氧基组容易被SMI裂解2在CH还原3 OH水溶液。获得具有天然肽键的所需肽。该方法已成功应用于人心房利钠肽的合成，显示了新型连接的效率。
• High-pressure-promoted Fmoc-aminoacylation of N-ethylcysteine: preparation of key devices for the solid-phase synthesis of peptide thioesters
  作者：Yuko Nakahara、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito、Risa Ubagai、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.034

  日期：2010.1

  preparation of peptide thioesters by Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS) is described. Condensation of Fmoc-aminoacyl fluoride and N-ethyl-S-triphenylmethylcysteine allyl ester, readily prepared from known S-triphenylmethylcysteine allyl ester, was efficiently promoted in CH2Cl2 under high-pressure (800 MPa). When the reaction was performed with the additive DIEA, considerable epimerization at the chiral

  在该研究中，描述了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸的合成，该新的N→S酰基迁移装置用于通过Fmoc固相肽合成（SPPS）制备肽硫酯。从已知的S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯容易地制备的Fmoc-氨基酰氟和N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯的缩合在高压（800MPa）下在CH 2 Cl 2中被有效地促进。当用添加剂DIEA进行反应时，在手性中心发生大量差向异构，得到非对映异构体的混合物。当N为编制程序改变了-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸烯丙基酯，排除了高压反应中的添加剂DIEA，获得了Fmoc-氨基酰基-N-乙基-S-三苯基甲基半胱氨酸，没有差向异构化的单一立体异构体。如此制得的Fmoc-1-亮氨酸加合物被脱酰基并用于已知十肽的SPPS。与通过逐步树脂上Leu-Cys缩合方法获得的7％相比，十肽硫代酯的总收率获得了显着提高（44％）。