(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1071226-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1071226-18-0
• 化学式: C₃₂H₄₄Cl₃NO₁₈
• 分子量: 837.056
• InChiKey: XRIOWIPVPXBMTK-BXBAHXBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate-2-(N-phenyl)-trifluoroacetimidate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trichloroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->6)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于预激活的α-(2,3)-唾液酸化核心-岩藻糖基化复合型双触角N-聚糖十二糖的一锅法合成。

  摘要：

  N-聚糖的合成由于其重要的生物学特性而引起了当前的高度关注。开发了一种基于预激活方法的高效收敛策略，用于组装复合型核心岩藻糖基化双触角N-聚糖十二糖。通过逆合成，这个极具挑战性的目标被分解为三个模块：唾液酸二糖、葡萄糖胺结构单元和六糖二醇受体。在硫代半乳糖苷受体存在下，通过选择性激活新的 5-N-三氯乙酰基保护的唾液酸供体，可以轻松获得唾液酸二糖。六糖二醇模块是通过岩藻糖基化四糖受体的双甘露糖基化产生的，而岩藻糖基化四糖受体又是通过α-岩藻糖基化二糖与含有β-甘露糖的二糖供体的糖基化产生的。三个模块的结合在一锅中进行，以高产率得到完全保护的十二糖。该合成的特点是对寡糖中间体进行最少的保护基团和苷元调整，从而大大提高了整体合成效率。该策略的模块化特征表明该方法可以很容易地适应多种 N-聚糖结构的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800757