6'-benzyloxycarbonyloxy-2'-hydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(2,3-O-dibenzyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside) | 156729-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 6'-benzyloxycarbonyloxy-2'-hydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(2,3-O-dibenzyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: benzyl [3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]oxy-2-[3-(4-methoxyphenyl)propanoyl]phenyl] carbonate
• CAS: 156729-34-9
• 化学式: C₄₆H₄₄O₁₅
• 分子量: 836.846
• InChiKey: JJQVOSNKLLCZHF-TZEVNULSSA-N

物化性质

• 沸点：
  990.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-benzyloxycarbonyloxy-2'-hydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(2,3-O-dibenzyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside) 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methoxy-acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-{3-hydroxy-2-[3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-phenoxy}-2-(2-methoxy-acetoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 生成 6'-benzyloxycarbonyloxy-2'-hydroxy-4-methoxydihydrochalcone 2'-O-(2,3-O-dibenzyloxycarbonyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Na+-Glucose Cotransporter Inhibitors as Antidiabetic Agents. III. Synthesis and Pharmacological Properties of 4'-Dehydroxyphlorizin Derivatives Modified at the OH Groups of the Glucose Moiety.

  摘要：

  为了克服消化道中β-葡萄糖苷酶对4'-去氢氧基根皮苷衍生物（1、2、3）的水解作用，对其葡萄糖部分上的羟基进行了多种模式的修饰，随后评估了这些修饰化合物对大鼠尿糖排泄的影响。其中，三乙酰化（9）、2,3-二乙酰化（17）、6-O-甲氧羰基化（34）、4-O-甲氧羰基化（38）和2-O-乙酰化（41）衍生物通过口服给药（p.o.）显示出比母体化合物2更强的效果。化合物34、38和41对β-葡萄糖苷酶的稳定性高于化合物2。口服活性的增加与对β-葡萄糖苷酶稳定性的增强相关。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1545