6,12-epoxy-4β,11β-eudesm-5-en-3-one | 112894-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6,12-epoxy-4β,11β-eudesm-5-en-3-one
• CAS: 112894-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: ADPRVYQXGFIOBG-VVTABTOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (11S)-12-acetoxy-4β,5α,7α-eudesmane-3,6-dione 在 hydroxide 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6,12-epoxy-4β,11β-eudesm-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Acid-Catalyzed Autoxidation of 12-Hydroxyeudesman-3,6-dione to 6,12-Epoxyeudesma-4,6-dien-3-one

  摘要：

  在空气中用对甲苯磺酸处理 12-羟基桉叶烷-3,6-二酮的苯溶液，得到 6,12-环氧桉叶烷-4,6-二烯-3-酮（2），收率为 57%。二烯酮 2 被进一步氧化，得到 7-羟基桉叶烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1571

文献信息

• Transformation of α-Santonin into 7-Hydroxyeudesmanes
  作者：Hajime Nagano、Hiroko Sugihara、Noriko Harada、Natsuko Fukuchi、Keiko Yamada、Hiroko Izawa、Michio Shiota

  DOI：10.1246/bcsj.63.3560

  日期：1990.12

  6-dione in the presence of p-toluenesulfonic acid gave 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one, which was oxidized with m-chloroperoxybenzoic acid to give (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione. Transformation of some other 12-hydroxyeudesman-6-ones into 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones was also examined.

  (11S)-12-hydroxy-7α-eudesmane-3,6-dione 在对甲苯磺酸存在下的自氧化得到 6,12-epoxy-11β-eudesma-4,6-dien-3-one，它是用间氯过氧苯甲酸氧化得到 (11R)-7α,12-dihydroxyeudesm-4-ene-3,6-dione。还研究了一些其他 12-hydroxyeudesman-6-ones 向 7,12-dihydroxyeudesman-6-ones 的转化。