(1S,3aR,4R)-1,4,6-trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one | 1612233-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,3aR,4R)-1,4,6-trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one
• CAS: 1612233-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: XCNQGYWNPJBRQK-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (1S,3aR,4R)-1,4,6-trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(1S,3aR,4R,5S)-5-((E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbut-1-en-1-yl)-1,4,6-trimethyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydroacenaphtho[4,5-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,6-dimethyl-2,3-dihydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one 在 copper(II) acetate monohydrate 、 C.I.酸性棕21 、 二苯基硅烷 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,3aR,4R)-1,4,6-trimethyl-2,3,3a,4-tetrahydroacenaphtho[4,5-d]oxazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462