(3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-(1-ethoxyethoxy)-2-pentanone | 170938-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-(1-ethoxyethoxy)-2-pentanone
• CAS: 170938-01-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₈Si
• 分子量: 424.607
• InChiKey: ONVJXALCWGQIKN-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-(1-ethoxyethoxy)-2-pentanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hydroxy-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁香油酸酯1和2的合成

  摘要：

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00488-t
• 作为产物：
  描述：

  <(1-ethoxy)methyl>tributylstannane 、 (3R,4R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-ethoxy-ethoxy)-3,4-bis-methoxymethoxy-pentan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-1-(1-ethoxyethoxy)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁香油酸酯1和2的合成

  摘要：

  （-）-丁香油酸酯1和2的对映选择性合成，其作为丁香假单胞菌pv产生的特定引发剂被分离。从酒石酸二乙酯分11步完成番茄。合成样品的比旋光度与天然丁香酚的旋光度非常一致，合成丁香酚2的生物活性几乎与天然丁香酚2的生物活性相同。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00488-t