ethyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pyrrolidine-2-carboxylate | 1169875-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrolidine-2-carboxylate；ethyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1169875-38-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₃Si
• 分子量: 273.448
• InChiKey: CJPSEZZIOLGHQI-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dibromophakellin和（+）-Dibromophakellstatin的总合成

  摘要：

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000213
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 咪唑 、 氯化亚砜 作用下， 生成 ethyl (2S,4R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dibromophakellin和（+）-Dibromophakellstatin的总合成

  摘要：

  已经开发出一种新的制备季铵手性缩醛的方法，该方法采用了一种酰胺型的超载重排过程。该方法用于（+）-二溴phakellin和（+）-dibromophakellstatin的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000213

文献信息

• [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017177004A8

  公开（公告）日：2017-11-30
• Imaoka, Takuya; Iwamoto, Osamu; Noguchi, Kei-Ichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3799 - 3801
  作者：Imaoka, Takuya、Iwamoto, Osamu、Noguchi, Kei-Ichi、Nagasawa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——