Benzyl 6α-(succinimido-oxy)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate | 104702-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 6α-(succinimido-oxy)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate
• 英文别名: Benzyl 6β-Phenoxyacetamido-6α-succinimidooxypenicillanate
• CAS: 104702-12-7
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₈S
• 分子量: 553.593
• InChiKey: KPKOUIOKHZUEPW-RWUBSVTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  131.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Benzyl 6α-(succinimido-oxy)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到benzyl 6α-methoxy-6β-phenoxyacetamidopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  使用通用的6α-琥珀酰亚胺-氧基离去基团进行青霉素C-6取代

  摘要：

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。

  DOI：

  10.1039/c39860000401
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Benzyl 6α-(methylthio)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Benzyl 6α-(succinimido-oxy)-6β-(phenoxyacetamido)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  使用通用的6α-琥珀酰亚胺-氧基离去基团进行青霉素C-6取代

  摘要：

  乙酸银（I）催化的苄基6α-（甲硫基）-6β-（苯氧基乙酰胺基）青霉酸酯与N-羟基琥珀酰亚胺反应，得到稳定的6α-（琥珀酰亚胺基-氧基）衍生物。与各种亲核试剂反应后，该物种产生了一系列6α-取代的青霉素，包括一些不能直接从6α-（甲硫基）化合物获得的青霉素。

  DOI：

  10.1039/c39860000401

文献信息

• Milner, Peter H.; Stachulski, Andrew V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2343 - 2352
  作者：Milner, Peter H.、Stachulski, Andrew V.

  DOI：——

  日期：——