(6R,6'R)-3,3'-dimethyl-8,8'-dioxo-7,7'-trisulfanediyldiimino-bis-(5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid) dimethyl ester | 63536-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,6'R)-3,3'-dimethyl-8,8'-dioxo-7,7'-trisulfanediyldiimino-bis-(5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid) dimethyl ester
• CAS: 63536-63-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆S₅
• 分子量: 546.694
• InChiKey: HBEUQZAJRINLSP-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,6'R)-3,3'-dimethyl-8,8'-dioxo-7,7'-trisulfanediyldiimino-bis-(5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid) dimethyl ester 、 甲醇 、 苯氧乙酰氯 生成 (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .ALPHA.-amino acid derivatives with thionyl chloride. An application to a synthesis of 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  α-氨基酸酯（IV）和7-氨基头孢菌素（VIII）与亚硫酰氯和三乙胺反应，分别得到硫氨基烯imine（V）和（IX）。通过在三乙胺存在下，使用甲醇对硫氨基烯imine（IXb）进行甲氧基化，获得了7β-氨基-7α-甲氧基头孢菌素衍生物（XVI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.784
• 作为产物：
  描述：

  7-amino(deacetoxy)cephalosporanic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,6'R)-3,3'-dimethyl-8,8'-dioxo-7,7'-trisulfanediyldiimino-bis-(5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid) dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .ALPHA.-amino acid derivatives with thionyl chloride. An application to a synthesis of 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.

  摘要：

  α-氨基酸酯（IV）和7-氨基头孢菌素（VIII）与亚硫酰氯和三乙胺反应，分别得到硫氨基烯imine（V）和（IX）。通过在三乙胺存在下，使用甲醇对硫氨基烯imine（IXb）进行甲氧基化，获得了7β-氨基-7α-甲氧基头孢菌素衍生物（XVI）。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.784