7-amino(deacetoxy)cephalosporanic acid methyl ester | 37850-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino(deacetoxy)cephalosporanic acid methyl ester
• 英文别名: 7-aminodesacetoxycephalosporanic acid；(6R)-7t-amino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester；7-Amino-3-methyl-3-cephem-4-carbonsaeuremethylester；7β-amino-deacetoxy-cephalosporanic acid methyl ester；methyl (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 37850-83-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: QCDHBNKKHSYNCC-SVGQVSJJSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C
• 沸点：
  442.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino(deacetoxy)cephalosporanic acid methyl ester 在 dipotassium deuterium phosphate buffer 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl <7-(2)H>-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Capps, Nigel K.; Davies, Gareth M.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 763 - 768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-7t-butyrylamino-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 2-氯-5-异氰酸硝基苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-amino(deacetoxy)cephalosporanic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new method for cleavage of 7-amide group of cephalosporins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83426-2

文献信息

• Reactions of sulfamides with thionyl chloride and a base.
  作者：TOKIO SAITO、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.25.792

  日期：——

  On treatment of the N, N'-disubstituted sulfamides (III) bearing active hydrogens at α-carbons with thionyl chloride and triethylamine, sulfenimines (II) were obtained. These reactions were also applied to cephalosporins (XI and XIII).

  用亚硫酰氯和三乙胺处理具有α-碳活性氢的N,N'-二取代磺酰胺(III)，可得到亚磺亚胺(II)。这些反应也适用于头孢菌素(XI和XIII)。
• Reactions of .ALPHA.-amino acid derivatives with thionyl chloride. An application to a synthesis of 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.
  作者：TOKIO SAITO、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.25.784

  日期：——

  Treatment of the α-amino acid ester (IV) and the 7-amino-cephalosporin (VIII) with thionyl chloride and triethylamine afforded the sulfenimines (V) and (IX), respectively. 7β-Amino-7α-methoxy-cephalosporin derivative (XVI) was obtained by methoxylation of the sulfenimine (IXb) with methanol in the presence of triethylamine.

  α-氨基酸酯（IV）和7-氨基头孢菌素（VIII）与亚硫酰氯和三乙胺反应，分别得到硫氨基烯imine（V）和（IX）。通过在三乙胺存在下，使用甲醇对硫氨基烯imine（IXb）进行甲氧基化，获得了7β-氨基-7α-甲氧基头孢菌素衍生物（XVI）。
• Plant coumarins: VII. Amination of oreoselone trifluoromethanesulfonate
  作者：A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428011090235

  日期：2011.9

  Amination of oreoselone trifluoromethanesulfonate with N-substituted piperazines, anabasine, aniline derivatives, quinolin- and isoquinolinamines, and amino acids of the penicillin and cephalosporin series in the presence of palladium complexes gave the corresponding N-substituted 3-aminofurocoumarins. The yield of the amination products depended on the catalytic system and base used.

  在钯配合物的存在下，用N-取代的哌嗪，鸟嘌呤，苯胺衍生物，喹啉和异喹啉胺以及青霉素和头孢菌素系列的氨基酸胺化三氟甲磺酸甲醚，得到相应的N-取代的3-氨基呋喃香豆素。胺化产物的产率取决于所使用的催化体系和碱。
• Kuehlein,K.; Jensen,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 369 - 402
  作者：Kuehlein,K.、Jensen,H.

  DOI：——

  日期：——
• Azetidinone antibiotics. XIV. Removal of a phthaloyl protective group from acid and base sensitive compounds
  作者：Stjepan Kukolja、Steven R. Lammert

  DOI：10.1021/ja00852a044

  日期：1975.9