(6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 59460-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 59460-88-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: VXRUFOYGOQEYJV-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-methyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenoxyacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (6R)-7c-methoxy-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成7α-甲氧基头孢菌素的新途径

  摘要：

  7 α -甲氧基7 β -acetamidocephalosporin衍生物从7- vinylidenamino-头孢菌素合成通过7 α -甲氧基- 7 β -vinylidenamino衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39760000516

文献信息

• Reactions of .ALPHA.-amino acid derivatives with thionyl chloride. An application to a synthesis of 7.ALPHA.-methoxycephalosporins.
  作者：TOKIO SAITO、TETSUO HIRAOKA

  DOI：10.1248/cpb.25.784

  日期：——

  Treatment of the α-amino acid ester (IV) and the 7-amino-cephalosporin (VIII) with thionyl chloride and triethylamine afforded the sulfenimines (V) and (IX), respectively. 7β-Amino-7α-methoxy-cephalosporin derivative (XVI) was obtained by methoxylation of the sulfenimine (IXb) with methanol in the presence of triethylamine.

  α-氨基酸酯（IV）和7-氨基头孢菌素（VIII）与亚硫酰氯和三乙胺反应，分别得到硫氨基烯imine（V）和（IX）。通过在三乙胺存在下，使用甲醇对硫氨基烯imine（IXb）进行甲氧基化，获得了7β-氨基-7α-甲氧基头孢菌素衍生物（XVI）。
• A new synthetic method for 7α-methoxycephalosporins
  作者：Satoru Nakabayashi、Eiichi Akita、Katsuyoshi Iwamatsu、Koichi Shudo、Toshihiko Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88721-3

  日期：1982.1

  A new synthetic route for 7α-methoxy-7β-acylaminocephalosporins is described.

  描述了7α-甲氧基-7β-酰基氨基头孢菌素的新合成途径。
• Iwamatsu, Katsuyoshi; Shudo, Koichi; Okamoto, Toshihiko, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 1, p. 5 - 8
  作者：Iwamatsu, Katsuyoshi、Shudo, Koichi、Okamoto, Toshihiko

  DOI：——

  日期：——