1-(5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone | 41914-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone；(5-methoxy-3-phenyl-isoxazol-4-yl)-phenyl-methanone
• CAS: 41914-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: FXTXAMNYTPPAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl 3,5-diphenylisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过受控的异恶唑-Azirine-异恶唑/异恶唑异构化合成异恶唑和恶唑-4-羧酸衍生物。

  摘要：

  报道了通过多米诺骨牌异恶唑-异恶唑异构化的首次合成异恶唑-4-羧酸衍生物。Fe（II）催化的4-酰基-5-甲氧基-/ 5-氨基异恶唑（二恶烷，105°C）的异构化导致形成高收率的异恶唑-4-羧酸酯和酰胺。在相同的反应条件下，4-甲酰基-5-甲氧基异恶唑生成恶唑-4-羧酸甲酯。Fe（II）在较温和的条件下（MeCN，50°C）催化4-酰基-5-甲氧基异恶唑的异构化反应可以制备瞬时的2-酰基-2-（甲氧基羰基）-2H-叠氮基。在催化条件下（二恶烷，105°C）或在非催化热解条件下（邻二氯苯，170°C），叠氮化物定量异构化为异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02536
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (5-hydroxy-3-phenylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone 在 甲基亚硝基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-(5-methoxy-3-phenylisoxazol-4-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过受控的异恶唑-Azirine-异恶唑/异恶唑异构化合成异恶唑和恶唑-4-羧酸衍生物。

  摘要：

  报道了通过多米诺骨牌异恶唑-异恶唑异构化的首次合成异恶唑-4-羧酸衍生物。Fe（II）催化的4-酰基-5-甲氧基-/ 5-氨基异恶唑（二恶烷，105°C）的异构化导致形成高收率的异恶唑-4-羧酸酯和酰胺。在相同的反应条件下，4-甲酰基-5-甲氧基异恶唑生成恶唑-4-羧酸甲酯。Fe（II）在较温和的条件下（MeCN，50°C）催化4-酰基-5-甲氧基异恶唑的异构化反应可以制备瞬时的2-酰基-2-（甲氧基羰基）-2H-叠氮基。在催化条件下（二恶烷，105°C）或在非催化热解条件下（邻二氯苯，170°C），叠氮化物定量异构化为异恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02536

文献信息

• Synthesis of N-aminopyrazoles by Fe(II)-catalyzed rearrangement of 4-hydrazonomethyl-substituted isoxazoles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Viktor K. Ivanov、Mikhail S. Novikov、Andrey A. Zolotarev、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.015

  日期：2018.10

  derivatives by Fe(II)-catalyzed rearrangement of isoxazoles having (2,4-dinitrophenylhydrazono)methyl substituent at C4. The reaction proceeds smoothly for both E and Z isomers of 4-(hydrazonomethyl)isoxazoles, and this means it is not necessary to separate mixtures of E/Z-isomers of the hydrazones prepared by reaction of 5-methoxy/pirrolidino-4-carbonylisoxazoles and 2,4-dinitrophenylhydrazine. The rearrangement

  报道了一种新的有效方法，该方法通过Fe（II）催化在C4具有（2,4-二硝基苯基肼基）甲基取代基的异恶唑的重排制备1-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸衍生物。对于4-（肼基甲基）异恶唑的E和Z异构体，反应均顺利进行，这意味着不必分离通过5-甲氧基/吡咯烷基--4-羰基异恶唑反应制得的的E / Z-异构体的混合物。和2，4-二硝基苯肼。重排通过形成氮丙啶中间体而进行，在某些情况下可以将其分离。合成的1-[（（2,4-二硝基苯基）氨基] -1 H中的2-硝基-吡唑-4-羧酸酯可以通过氨基的酰化然后使用H 2 -Pd / C氢化-脱酰在两个步骤中选择性地还原。
• Harhash,A.H. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1 - 3
  作者：Harhash,A.H. et al.

  DOI：——

  日期：——