Benzyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 138406-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 138406-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: UGTYLOPNUWTVKR-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 1,3-丙二醇 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-((2S,3R)-3-Hydroxymethyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖转化为1,5-脱水-D-烯丙醇-4,6-丙酮化物; 碱基中异常的分子内环氧醇开口

  摘要：

  用硼氢化钠处理3-甲苯磺酰基-D-甘露糖-4,6-丙酮化物9，得到环氧醇11，用碱处理后得到6-5-1,5-脱水-D-烯丙醇-4,6-丙酮化物15。重排的环氧醇13的内部开口，而不是5-exo开口的产物，即C-核糖丙酮化物衍生物14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80760-4
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-吡喃甘露糖 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 Benzyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-甘露糖转化为1,5-脱水-D-烯丙醇-4,6-丙酮化物; 碱基中异常的分子内环氧醇开口

  摘要：

  用硼氢化钠处理3-甲苯磺酰基-D-甘露糖-4,6-丙酮化物9，得到环氧醇11，用碱处理后得到6-5-1,5-脱水-D-烯丙醇-4,6-丙酮化物15。重排的环氧醇13的内部开口，而不是5-exo开口的产物，即C-核糖丙酮化物衍生物14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80760-4

文献信息

• Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania
  作者：Andrew J. Ross、Irina A. Ivanova、Michael A. J. Ferguson、Andrei V. Nikolaev

  DOI：10.1039/b004653l

  日期：——

  A set of phosphodisaccharides, substrate analogues, which will be used to study acceptor–substrate specificity of the Leishmania biosynthetic enzymes, are synthesized using the Koenigs–Knorr and trichloroacetimidate methods for the glycosylation reactions, SN2 nucleophilic displacement of a triflic ester for epimerization, and the glycosyl hydrogenphosphonate method for phosphorylation.

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。