6,6'-dibromo-N,N'-(2-octyldodecanyl)-isoindigo | 1263379-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dibromo-N,N'-(2-octyldodecanyl)-isoindigo
• 英文别名: 2H-Indol-2-one, 6-bromo-3-[6-bromo-1,2-dihydro-1-(2-octyldodecyl)-2-oxo-3H-indol-3-ylidene]-1,3-dihydro-1-(2-octyldodecyl)-；6-bromo-3-[6-bromo-1-(2-octyldodecyl)-2-oxoindol-3-ylidene]-1-(2-octyldodecyl)indol-2-one
• CAS: 1263379-85-6
• 化学式: C₅₆H₈₈Br₂N₂O₂
• 分子量: 981.135
• InChiKey: IBVJZYTVOIAPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dibromo-N,N'-(2-octyldodecanyl)-isoindigo 、 2-萘硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 四乙基氢氧化铵 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝-萘聚合物与小分子萘-异靛蓝-萘的合成与表征

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10603
• 作为产物：
  描述：

  9-(溴甲基)十九烷 、 6,6'-dibromoisoindigo 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到6,6'-dibromo-N,N'-(2-octyldodecanyl)-isoindigo
  参考文献：
  名称：

  异靛蓝-萘聚合物与小分子萘-异靛蓝-萘的合成与表征

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10603

文献信息

• Systematic Investigation of Isoindigo-Based Polymeric Field-Effect Transistors: Design Strategy and Impact of Polymer Symmetry and Backbone Curvature
  作者：Ting Lei、Yue Cao、Xu Zhou、Yang Peng、Jiang Bian、Jian Pei

  DOI：10.1021/cm300117x

  日期：2012.5.22

  Ten isoindigo-based polymers were synthesized, and their photophysical and electrochemical properties and device performances were systematically investigated. The HOMO levels of the polymers were tuned by introducing different donor units, yet all polymers exhibited p-type semiconducting properties. The hole mobilities of these polymers with centrosymmetric donor units exceeded 0.3 cm2 V–1 s–1, and

  合成了十种基于靛蓝的聚合物，并对其光物理和电化学性质以及器件性能进行了系统研究。通过引入不同的供体单元来调节聚合物的HOMO水平，但是所有聚合物都表现出p型半导体性质。这些具有中心对称给体单元的聚合物的空穴迁移率超过0.3 cm 2 V –1 s –1，最大值达到1.06 cm 2 V –1 s –1。由于它们的低HOMO含量，这些共聚物在潮湿时也显示出良好的稳定性。AFM和GIXD分析表明，具有不同对称性和主链曲率的聚合物在层状堆积和结晶度方面截然不同。DFT计算被用来帮助我们提出可能的包装模型。基于这些结果，我们提出一种设计策略，称为“分子对接”，以理解互聚物π-π堆积。我们还发现，聚合物的对称性和主链曲率会影响基于异靛蓝的聚合物在薄膜中的链间“分子对接”，最终导致不同的器件性能。最后，我们的设计策略可能适用于其他已报道的系统，因此代表了一种设计场效应晶体管的共轭聚合物的新概念。
• Acceptor–acceptor type isoindigo-based copolymers for high-performance n-channel field-effect transistors
  作者：Gyoungsik Kim、A-Reum Han、Hae Rang Lee、Junghoon Lee、Joon Hak Oh、Changduk Yang

  DOI：10.1039/c3cc48013e

  日期：——

  Two acceptor–acceptor (A–A) type copolymers (PIIG-BT and PIIG-TPD) with backbones composed exclusively of electron-deficient units are designed and synthesized. Both copolymers show unipolar n-type operations. In particular, PIIG-BT shows electron mobility of up to 0.22 cm2 V−1 s−1. This is a record value for n-type copolymers based on lactam cores.

  两种完全由电子缺陷单元组成的受体-受体（A-A）型共聚物（PIIG-BT和PIIG-TPD）被设计并合成。这两种共聚物均表现出单极n型操作。特别是，PIIG-BT的电子迁移率高达0.22 cm2 V-1 s-1。这是基于内酰胺核的n型共聚物的最高记录值。
• Synthesis and characterizations of carbazole–isoindigo–carbazole oligomers for photovoltaic application
  作者：Ji-Young Lee、Song-Mi Lee、Soo-Hyoung Lee、Dong-Hee Kim、Sang Hee Lee、Youn-Sik Lee

  DOI：10.1016/j.cplett.2016.06.024

  日期：2016.8

  P-II-P and C-II-C were 1.90/−5.60 eV and 1.85/−5.39 eV, respectively. Based on the experimental and calculation data, C-II-C is more highly conjugated than P-II-P. The performances of C-II-C-based photovoltaic devices were better than those of P-II-P-based devices, with the best power conversion efficiency of 0.44%.

  摘要 6,6'-二溴-N,N'-(2-辛基十二烷基)异靛蓝与 4-(N-咔唑基)苯基硼酸或 9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸偶联得到两种不同的分别为 P-II-P 和 C-II-C 的共轭分子。P-II-P 和 C-II-C 的光学带隙/HOMO 能级分别为 1.90/-5.60 eV 和 1.85/-5.39 eV。根据实验和计算数据，C-II-C 比 P-II-P 具有更高的共轭性。C-II-C基光伏器件的性能优于P-II-P基器件，最佳功率转换效率为0.44%。
• 一种含三苯胺单元的具有近红外机械变色性 质的异靛蓝衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN111253299B

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明提供了一种含三苯胺单元的具有近红外机械变色性质的异靛蓝衍生物及其制备方法和应用，属于力致变色材料领域。本发明提供了一种含三苯胺单元的具有近红外机械变色性质的异靛蓝衍生物，本发明提供的化合物是一种新型的具有力致变色性质的含近红外机械力致变色性质的异靛蓝衍生物，这种化合物还具有可逆的力致变色性质。这种高对比度力致变色现象的产生有利于成为新型的高效力传感材料，并且在力传感器、存储器和防伪标识等领域有所应用。
• Donor–acceptor–donor conjugated oligomers based on isoindigo and anthra[1,2-b]thieno[2,3-d]thiophene for organic thin-film transistors: the effect of the alkyl side chain length on semiconducting properties
  作者：Jing Shao、Xiaojie Zhang、Hongkun Tian、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/c5tc01461a

  日期：——

  organic thin-film transistors (OTFTs). The alkyl chains, which are 2-octyldodecyl (C8C10), 2-hexyldecyl (C6C8) and 2-butyloctyl (C4C6), respectively, were employed in the IID unit in order to study the effect of alkyl bulkiness on the properties of the oligomers. All three oligomers adopted an edge-on alignment in thin films. Decreasing the bulkiness or length of the alkyls caused a noticeable improvement

  三个供体-受体-供体（d-A-d）共轭低聚物，即，2ATT-IID-C8C10，2ATT-IID-C6C8和2ATT-IID-C4C6，已经使用蒽[1,2合成b ]噻吩并[通过结合稠合芳香族化合物的平面和刚性结构以及D–A共轭分子的强分子内相互作用，将2,3- d ]噻吩（ATT）作为电子给体单元和isoindigo（IID）作为电子受体单元；以及其半导体特性进行了研究通过有机薄膜晶体管（OTFT）。为了研究烷基庞大度对低聚物性能的影响，分别在IID单元中使用了烷基链，分别是2-辛基十二烷基（C8C10），2-己基癸基（C6C8）和2-丁基辛基（C4C6）。 。所有这三种低聚物均在薄膜中采用边缘对齐方式。烷基的体积或长度的减少引起低聚物的堆积顺序的显着改善，从而导致电荷载流子迁移率显着提高。2ATT-IID-C8C10只能形成一维顺序的胶片。因此，其表现出最低的OTFT迁移率（＜0.1cm