(2S,3R)-O-isopropylidene-4-hydroxybutylamine | 1010701-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-O-isopropylidene-4-hydroxybutylamine
• 英文别名: [(4R,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1010701-50-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: CZWAQOONHPMUOX-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-O-isopropylidene-4-hydroxybutylamine 在 TEA 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroxylated polyamines from an erythronolactone

  摘要：

  The opening of protected erythronolactone by an amine or a diamine furnished hydroxy-amides. Their multistep functional conversion led to either selectively protected or free dihydroxy-polyamines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00693-2
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R)-O-isopropylidene-4-hydroxybutylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydroxylated polyamines from an erythronolactone

  摘要：

  The opening of protected erythronolactone by an amine or a diamine furnished hydroxy-amides. Their multistep functional conversion led to either selectively protected or free dihydroxy-polyamines. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00693-2

文献信息

• Third-Generation Immucillins: Syntheses and Bioactivities of Acyclic Immucillin Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、Richard F. G. Fröhlich、Richard H. Furneaux、Peter M. Kelly、Laurent Legentil、Andrew S. Murkin、Lei Li、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler、Anthony D. Woolhouse

  DOI：10.1021/jm801421q

  日期：2009.2.26

  ImmH (1) and DADMe-ImmH (2) are potent inhibitors of human purine nucleoside phoshorylase (PNP), developed by us and currently in clinical trials for the treatment of a variety of T-cell related diseases. Compounds 1 and 2 were used as templates for the design and synthesis of a series of acyclic immucillin analogues (8−38) in order to identify simplified alternatives to 1 and 2. SerMe-ImmG (8) and

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF 5-METHYTIOADENOSINE PHOSPHORYLASE AND NUCLEOSIDASE
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110046167A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase. The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases or conditions in which it is desirable to inhibit 5′-methylthioadenosine phosphorylase or 5′-methylthioadenosine nucleosidase including cancer, and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般公式（I）的化合物，它们是5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酸酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗希望抑制5'-甲基硫腺苷磷酸化酶或5'-甲基硫腺苷核苷酶的疾病或病况，包括癌症，并且涉及含有这些化合物的药物组合物。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。
• WO2008/30119
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PETERSEN, U.;STADLER, P.;LOCKHOFF, O.;ZELLER, H. -J.;METZGER, K.
  作者：PETERSEN, U.、STADLER, P.、LOCKHOFF, O.、ZELLER, H. -J.、METZGER, K.

  DOI：——

  日期：——