6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-oxocyclohexyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-oxocyclohexyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-bromo-4-mesyloxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexanone；[(1R,6R)-6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-oxocyclohexyl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₄S
• 分子量: 327.239
• InChiKey: ZPRXQAATNKPAIX-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-oxocyclohexyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.6h， 以89%的产率得到cis-Chrysanthemic acid
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium 、 溴化钛(IV) 、 铬酸 、 乙二醇 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 322.3h， 生成 6-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-oxocyclohexyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393

文献信息

• Unprecedented dual reactivity of anhydrous potassium hydroxide in cascade cyclopropannelation/Haller–Bauer-scission/Grob-fragmentation reactions
  作者：Alain Krief、Adrian Kremer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.007

  日期：2010.8

  We report an unprecedented type of reactivity of 'anhydrous potassium hydroxide' ('APH') in which it plays, over a large variety of related educts. sequentially the role of base and nucleophile Some insight into the structure of reactive species as well as comparative reactivity of related reagents prepared by fusion of commercially available potassium hydroxide or by adding stoichiometnc amount of water to potassium hydride is provided (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Diastereoselective Epoxidation of Compound Bearing a Cyclohex-3-enol Moiety: Application to the Enantioselective Synthesis of (1R)-trans-Chrysanthemic Acid and (1R)-cis-Deltametrinic Acid
  作者：Alain Krief、Stéphane Jeanmart、Adrian Kremer

  DOI：10.3987/com-08-s(n)117

  日期：——

  We disclose the synthesis of enantiomeric (1S)-cis- and (1R)-cis-chrysanthemic acids precursors of S-bioallethrin and deltamethrin the most active indoor and outdoor insecticides respectively. It involves an original strategy which takes advantage of the complete stereocontrolled epoxidation of an homoallylalcohol and the synthesis in the same pot of precursors of each of the two enantiomers of cis-chrysanthemic acid, bearing functional groups possessing similar reactivity but having different structural behavior which allow their easy separation.