(1S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(5-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethylamine | 331731-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(5-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethylamine
• CAS: 331731-32-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: MGKDBDPRHXQKCO-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(5-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethylamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 18-冠醚-6 、 水 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.66h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-[3-[3-[(1S)-1-amino-2-hydroxyethyl]-5-methoxyphenoxy]-4-methoxyphenyl]-2-phenylmethoxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-methoxybenzaldehyde 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-N-benzyloxycarbonyl-1-(5-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethylamine
  参考文献：
  名称：

  替考拉宁苷元的第一代和第二代全合成

  摘要：

  提供了导致替考拉宁苷元全合成的研究的全部细节。第一代方法的关键要素（来自组成氨基酸的 26 个步骤，总体为 1%）包括将 EFG 三肽前体偶联到常见的万古霉素/替考拉宁 ABCD 环系统和 16 元环的顺序 DE 大环化，形成二芳基醚通过邻氟硝基芳族化合物（80%，3:1 阻转异构体非对映选择）的酚盐亲核芳族取代，然后通过大环内酰胺化（66%）进行 14 元 FG 环闭合。随后的研究提供了更短、更会聚和高度非对映选择性的第二代全合成（22 步，总体 2%）。这是通过改变闭环的顺序来实现的，这样 FG 大环内酰胺化 (95%) 先于 EFG 三肽偶联到 ABCD 环系统和随后的 DE 环闭合。值得注意的是，通过在底物 57 上形成二芳基醚的 DE 大环化，后者是包含完整 FG 环系统的后一种方法中的关键中间体，发生特殊的非对映选择以形成天然阻转异构体 (>10:1, 76%)，没有问题 C(2

  DOI：

  10.1021/ja003835i

文献信息

• Total Synthesis of the Teicoplanin Aglycon
  作者：Dale L. Boger、Seong Heon Kim、Susumu Miyazaki、Harald Strittmatter、Jian-Hui Weng、Yoshiki Mori、Olivier Rogel、Steven L. Castle、J. Jeffrey McAtee

  DOI：10.1021/ja001663j

  日期：2000.8.1