methyl 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate, salt with D-(-)-mandelic acid | 137433-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate, salt with D-(-)-mandelic acid
• CAS: 137433-13-7
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 398.415
• InChiKey: JKJJIKPFPMRPGA-RLJYASMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  142.71
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate, salt with D-(-)-mandelic acid 在 盐酸 作用下， 以15%的产率得到脱苯甲酰体杂质A
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 methyl 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到methyl 2-amino-3-<2(1H)-quinolinon-4-yl>propionate, salt with D-(-)-mandelic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸（瑞巴派特）的旋光异构体的合成和抗溃疡活性。

  摘要：

  2-（4-氯苯甲酰基氨基）-3- [2（1H）-喹啉酮-4-基]丙酸[（+/-）-1，瑞巴派特，OPC-12759]的对映异构体，一种增强粘膜的新型抗溃疡药由2（1H）-喹啉酮的旋光性α-氨基酸衍生物合成抗性。通过不对称合成和光学拆分制备了关键中间体α-氨基酸衍生物。（+）-1对乙醇诱导的胃溃疡的抗溃疡活性约为（-）-异构体的1.7倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2906