(Z)-diethyl 1-(2-bromo-3-phenylallyloxy)-2-methylprop-1-enylphosphonate | 1401467-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-diethyl 1-(2-bromo-3-phenylallyloxy)-2-methylprop-1-enylphosphonate
• CAS: 1401467-16-0
• 化学式: C₁₇H₂₄BrO₄P
• 分子量: 403.253
• InChiKey: ZIKYKCNAJUWGDO-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-diethyl 1-(2-bromo-3-phenylallyloxy)-2-methylprop-1-enylphosphonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以61%的产率得到(R)-diethyl 4-bromo-2,2-dimethyl-3-phenylpent-4-enoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇膦酸酯的催化不对称克莱森重排：邻位三级和全碳四级中心的构建

  摘要：

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201203092
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-diethyl 1-(2-bromo-3-phenylallyloxy)-2-methylprop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯醇膦酸酯的催化不对称克莱森重排：邻位三级和全碳四级中心的构建

  摘要：

  开发了使用市售 PhBOX 作为手性配体的铜催化的对映选择性克莱森重排易于获得的烯醇膦酸酯。以优异的产率和立体选择性获得了一系列具有连续三级和全碳四级中心的重排产物。产物中的α-酮膦酸酯取代基很容易转化为其他官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201203092