[(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(4-methylanilino)purin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 177949-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(4-methylanilino)purin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 177949-64-3
• 化学式: C₂₅H₂₈N₆O₈
• 分子量: 540.533
• InChiKey: TUQRDIMCIOOCKD-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(4-methylanilino)purin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以61%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(2-Amino-6-p-tolylamino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷氧化后硫代嘧啶和硫嘌呤核苷的转化

  摘要：

  报道了通过用二甲基二环氧乙烷选择性氧化硫代核苷来合成几种嘧啶和嘌呤核苷的通用且方便的方法。嘧啶环的C-4位，嘌呤环的C-6和C-8位的Thioketo部分是氧化亲核取代的结构域。嘌呤和嘧啶环的C-2位的Thioketo部分是脱硫或二硫化物形成的区域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00289-x
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R)-4-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-(2-acetylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-[2-acetamido-6-(4-methylanilino)purin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  6-溴嘌呤核苷作为核苷类似物合成的试剂。

  摘要：

  令人惊讶地描述了用乙酰基保护的6-溴嘌呤核苷的容易的直接取代反应。所研究的溴代核苷系列中包括鸟苷衍生物N（2）-2'，3'，5'-四乙酰基-6-溴嘌呤核糖核苷，此处首次报道了其合成。鉴于卤代芳族体系的总体反应趋势（即F> Cl> Br> I），溴化核苷以前未被认为是S（N）Ar反应的最佳底物。然而，即使是弱亲核的芳族胺，在极性溶剂中也具有这些6-溴嘌呤核苷的高产率取代产物。对于伯芳族胺，脂族仲胺和咪唑，反应仅在C6发生，而对乙酰基保护的核糖没有影响。此外，我们报道了3'，5'-二-O-乙酰基-6-溴嘌呤-2'-脱氧核糖核苷的首次合成及其在不添加金属催化剂的情况下与MeOH中的芳基胺反应。因此，腺苷和2'-脱氧腺苷的C6-芳基胺衍生物可以通过与相应的6-溴前体进行简单的S（N）Ar反应来制备。我们还描述了在添加碱（DBU）存在下使用乙醇和硫醇亲核试剂与6-溴核苷的高产率和C6选择性取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo016078v