2,5-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene | 60329-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,5-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene
• 英文别名: 4,6a-dimethyl-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-pentalene
• CAS: 60329-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: YFPGZMPDAFZNOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 nickel(II) 2-ethylhexanoate 、 diazadien-Fe⁽⁰⁾ 、 二氯乙基铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Mallien, Michael; Haupt, Erhard T. K.; Dieck, Heindirk tom, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1091 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transannular π-cyclization in electrophilic additions to 1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene
  作者：G. Haufe、A. Wolf、K. Schulze

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82053-6

  日期：1986.1

  Electrophilic additions of Broensted acids to 1,5-dimethylcycloocta-1,5-diene yield syn-8-substituted 1,5-dimethylbicyclo [3.2.1] octanes via parallel π-cyclization and subsequent Wagner-Meerwein type rearrangements. The corresponding anti-isomers are synthesized by nucleophilic substitution in the 8-position. The classical or nonclassical structure of the cationic intermediates is discussed.

  通过平行π环化和随后的Wagner-Meerwein型重排，将Broensted酸亲电添加到1,5-二甲基环辛-1,5-二烯中，生成syn-8-取代的1,5-二甲基双环[3.2.1]辛烷。通过在8位上的亲核取代合成相应的抗异构体。讨论了阳离子中间体的经典或非经典结构。
• Selectivity of the biooxygenation of N-phenylcarbamates by the fungus Beauveria bassiana
  作者：Sylke Pietz、Dörthe Wölker、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10148-x

  日期：1997.12

  described. Based on the observed hydroxylation positions and on earlier results of oxygenations using this fungus, a modified distance model for hydroxylations is proposed. The mode of binding of the substrate to the enzyme's active site depends on the intrinsic structure and electronic properties of its electron-rich group. The regio- and stereochemistry of hydroxylation, however, is determined mainly

  与生物转化白僵菌的顺- 1,5-二甲基双环[3.2.1]辛-8-基- ñ -phenylcarbamate（11），其抗-异构体13和cyclooctyl- Ñ -phenylcarbamate 31描述。基于观察到的羟基化位置和使用这种真菌的早期氧化结果，提出了一种改进的羟基化距离模型。底物与酶活性位点的结合方式取决于其富电子基团的固有结构和电子性质。然而，羟基化的区域和立体化学主要取决于烃部分的结构，即与锚定基团的特定间隙。这表示为直接附着在碳环上的氧与可能被取代的氢之间的距离约为5.5。
• Baldenius, Kai-U.; Dieck, Heindirk tom; Koenig, Wilfried A., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 338 - 340
  作者：Baldenius, Kai-U.、Dieck, Heindirk tom、Koenig, Wilfried A.、Icheln, Detlef、Runge, Torsten

  DOI：——

  日期：——
• HAUFE G.; WOLF A.; SCHULZE K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4719-4728
  作者：HAUFE G.、 WOLF A.、 SCHULZE K.

  DOI：——

  日期：——