(2S,3aR,7aR)-2-(2-Methyl-propenyl)-octahydro-inden-4-one | 122970-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aR,7aR)-2-(2-Methyl-propenyl)-octahydro-inden-4-one
• 英文别名: (2S,3aR,7aR)-2-(2-methylprop-1-enyl)-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydroinden-4-one
• CAS: 122970-11-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: REYTZROILJQEMZ-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylpent-2-ene,bromide 在 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3aR,7aR)-2-(2-Methyl-propenyl)-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物的分子内CH插入反应：反应的范围和在合成（+/-）-丁烯和（+/-）-戊烯中的应用。

  摘要：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo001792i

文献信息

• Intramolecular C-H Insertion Reactions of Iron Carbene Complexes as a General Method for Synthesis of Bicyclo[n.3.0]alkanones
  作者：Shingo Ishii、Paul Helquist

  DOI：10.1055/s-1997-6122

  日期：1997.6

  Iron carbene complexes tethered to substituted cycloalkanones undergo intramolecular C-H insertion reactions with alkyl side chains to produce a variety of substituted bicyclo[n.3.0]alkanone derivatives.

  与取代环烷酮相连的铁碳烯配合物与烷基侧链
• Intramolecular carbon-hydrogen insertion reactions of (cyclopentadienyl)dicarbonyl iron carbene complexes
  作者：Shi Kai Zhao、Christopher Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/ja00204a040

  日期：1989.10