(E)-4-(hydroxymethyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 1217357-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(hydroxymethyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-4-(hydroxymethyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1217357-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: SQRBJMPSSXAARQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.4-85.6 °C
• 沸点：
  357.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dimethyl (E)-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)phosphonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-4-(hydroxymethyl)-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates

  摘要：

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。

  DOI：

  10.1071/ch09301

文献信息

• A Synthetic and Computational Investigation into the Direct Synthesis of ?-Hydroxymethylated Enones from ?-Keto Phosphonates
  作者：Sarah J. Ryan、Christopher D. Thompson、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch09301

  日期：——

  The synthesis of a range of α-hydroxymethylated enones has been achieved using the Villiéras modification of the Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction. Scope, limitations, and mechanistic aspects of this reaction were investigated using a combination of synthetic and computational studies. These investigations support a Schlosser–Corey type reaction mechanism that is balanced between two pathways with the outcome influenced by the steric environment of the substrate.

  通过对 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应进行 Villiéras 改良，合成了一系列 α-羟甲基化烯酮。研究人员结合合成和计算研究，对这一反应的范围、局限性和机理方面进行了调查。这些研究支持 Schlosser-Corey 型反应机理，该机理在两种途径之间保持平衡，其结果受底物立体环境的影响。