(2S,3S)-2,3-Dimethyl-5-oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 644984-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-Dimethyl-5-oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 644984-63-4
• 化学式: C₂₆H₅₂O₇Si₂
• 分子量: 532.866
• InChiKey: HMVFODJDEAFFNE-JYYWEURGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Dimethyl-5-oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3S)-2,3,6-trimethyl-5-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由 6-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷衍生的丙酸酯生成的烯醇酯的高度立体选择性 1,4-加成到巴豆酸甲酯：在 (-)-Lasiol 的全合成中的应用

  摘要：

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42061
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] propanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S)-2,3-Dimethyl-5-oxo-pentanoic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由 6-脱氧-d-吡喃葡萄糖苷衍生的丙酸酯生成的烯醇酯的高度立体选择性 1,4-加成到巴豆酸甲酯：在 (-)-Lasiol 的全合成中的应用

  摘要：

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42061