4-(3-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide | 67804-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-hydroxybenzaldehyde N''-(3-chlorophenyl)thiosemicarbazone；1-(3-Chlorophenyl)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 67804-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃OS
• 分子量: 305.788
• InChiKey: SHWBASTYCBOBMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide 在 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[5-(3-chloro-phenylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的分子内 C-S 键形成用于 2,5-二取代 1,3,4-噻二唑的实际合成

  摘要：

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2149342
• 作为产物：
  描述：

  3-氯异硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-1-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效和选择性抗光滑念珠菌活性的新型缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2202362

文献信息

• Synthesis and In Vitro Anti-Toxoplasma gondii Activity of Novel Thiazolidin-4-one Derivatives
  作者：Nazar Trotsko、Adrian Bekier、Agata Paneth、Monika Wujec、Katarzyna Dzitko

  DOI：10.3390/molecules24173029

  日期：——

  parasites prompted us to look for new agents. We designed and synthesized a series of new thiazolidin-4-one derivatives through a two-step reaction between 4-substituted thiosemicarbazides with hydroxybenzaldehydes followed by the treatment with ethyl bromoacetate; maleic anhydride and dimethyl acetylenedicarboxylate afforded target compounds. The thiazolidin-4-one derivatives were used to assess the

  近期关于噻唑烷-4-酮生物活性的发现，并考虑到治疗弓形体病的有效药物缺乏、副作用众多，以及寄生虫耐药性问题促使我们寻找新的药物. 我们通过4-取代氨基脲与羟基苯甲醛之间的两步反应，然后用溴乙酸乙酯处理，设计并合成了一系列新的噻唑啉-4-one衍生物；马来酸酐和乙炔二羧酸二甲酯得到目标化合物。thiazolidin-4-one 衍生物用于评估体外弓形虫生长的抑制作用。所有活性 thiazolidine-4-one 衍生物（12 种化合物）均抑制 T. 体外弓形虫增殖比使用的参考药物磺胺嘧啶以及磺胺嘧啶+甲氧苄啶（重量比5：1）的协同作用要好得多。其中最活跃的衍生物 94 和 95 显示出比磺胺嘧啶更好约 392 倍和比磺胺嘧啶和甲氧苄啶更好 18 倍的增殖抑制作用。所有针对弓形虫的活性化合物（82-88 和 91-95）代表的值从 1.75 到 15.86 (CC30/IC50) 低于无细胞毒性值
• Visible-light-induced intramolecular C–S bond formation for practical synthesis of 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Zhaocheng Shi、Ruohan Li、Wenqing Lan、Haishan Wei、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.1080/00397911.2022.2149342

  日期：2023.1.2

  and facile visible-light mediated protocol for the synthesis of 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- thiadiazoles via one-pot condensation and intramolecular C–S coupling cascade reaction has been developed. This protocol is mild, practical, metal-free and exogenous oxidant-free, and only involves Eosin Y as photocatalyst using oxygen as the sole terminal oxidant. This protocol exhibits synthetic simplicity, broad

  摘要 开发了一种通用且简便的可见光介导方案，用于通过一锅缩合和分子内 C-S 偶联级联反应合成 2-arylamino-5-aryl-1,3,4- 噻二唑。该协议温和、实用、不含金属和外源氧化剂，仅涉及曙红 Y 作为光催化剂，使用氧气作为唯一的终端氧化剂。该协议展示了合成的简单性、广泛的底物范围和出色的功能组兼容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这开辟了实际应用的可能性。
• Discovery of novel thiosemicarbazone derivatives with potent and selective anti- <i>Candida glabrata</i> activity
  作者：Xianru Li、Liping Li、Haonan Zhang、Xiaochen Chi、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202362

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 21 novel compounds containing a thiosemicarbazone moiety were designed and synthesised based on hit compound 1 from our in-house compound library screening. Most compounds showed potent antifungal activity in vitro against seven common pathogenic fungi. Notably, all compounds showed high potency against Candida glabrata 537 (MIC = ≤0.0156-2 µg/mL). Of note, compounds 5j and 5r

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。