1,1',7,7'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-6,6'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarbaldehyde compound with cyclohexanone (1:1) | 138477-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1',7,7'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-6,6'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarbaldehyde compound with cyclohexanone (1:1)
• 英文别名: methyl-5-acetamido-2-O-(2'-benzyloxycarbonylaminoethyl)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• CAS: 138477-63-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₁₁
• 分子量: 500.503
• InChiKey: GYONNEZNBKCTED-SYQAMQCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  193.11
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',7,7'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-6,6'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarbaldehyde compound with cyclohexanone (1:1) 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52 mg的产率得到(2R,4S,5R,6R)-5-Acetylamino-2-(2-benzyloxycarbonylamino-ethoxy)-4-hydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于糖缀合的氨基乙基糖苷的制备。

  摘要：

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.81
• 作为产物：
  描述：

  methyl-5-acetamido-2-O-(2'-benzyloxycarbonylaminoethyl)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,1',7,7'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-6,6'-dimethoxy-3,3'-dimethyl-[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarbaldehyde compound with cyclohexanone (1:1)
  参考文献：
  名称：

  用于糖缀合的氨基乙基糖苷的制备。

  摘要：

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.81

文献信息

• Exploring Rigid and Flexible Core Trivalent Sialosides for Influenza Virus Inhibition
  作者：Pallavi Kiran、Sumati Bhatia、Daniel Lauster、Stevan Aleksić、Carsten Fleck、Natalija Peric、Wolfgang Maison、Susanne Liese、Bettina G. Keller、Andreas Herrmann、Rainer Haag

  DOI：10.1002/chem.201804826

  日期：2018.12.20

  Herein, the chemical synthesis and binding analysis of functionalizable rigid and flexible core trivalent sialosides bearing oligoethylene glycol (OEG) spacers interacting with spike proteins of influenza A virus (IAV) X31 is described. Although the flexible Tris‐based trivalent sialosides achieved micromolar binding constants, a trivalent binder based on a rigid adamantane core dominated flexible

  在本文中，描述了带有可与A型流感病毒（IAV）X31的突突蛋白相互作用的寡乙二醇（OEG）间隔基的可官能化的刚性和柔性核心三价唾液酸的化学合成和结合分析。尽管基于Tris的柔性三价sialosides具有微摩尔结合常数，但基于刚性金刚烷核的三价粘合剂以三摩尔结合常数和血凝抑制常数为主导的柔性三脚架化合物。模拟研究表明，长OEG间隔基的构象罚分增加。使用分子建模和模拟以及生物物理分析的系统方法，这些发现强调了支架刚度的重要性以及与间隔物长度优化相关的挑战。