3-{(3S,11aS)-2-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-hexanoyl]-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-3-ylmethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 866187-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(3S,11aS)-2-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-hexanoyl]-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-3-ylmethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 866187-02-2
• 化学式: C₄₂H₅₇N₅O₇
• 分子量: 743.944
• InChiKey: YKOJYJQHFXHGSA-AUNWAZDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(3S,11aS)-2-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-hexanoyl]-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-3-ylmethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到N-{(S)-5-Amino-1-[(3S,11aS)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-pyrazino[1,2-b]isoquinoline-2-carbonyl]-pentyl}-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  利用分子内福山-Mitsunobu反应的灵活合成新型拟肽药物设计的杂环支架。

  摘要：

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.035
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-nitrobenzenesulfonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 苯硫酚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-{(3S,11aS)-2-[(S)-6-tert-Butoxycarbonylamino-2-(2,2-dimethyl-propionylamino)-hexanoyl]-4-oxo-1,3,4,6,11,11a-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-b]isoquinolin-3-ylmethyl}-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用分子内福山-Mitsunobu反应的灵活合成新型拟肽药物设计的杂环支架。

  摘要：

  我们报告了新颖的支架吡唑并[1,2-b]异喹啉和吡咯并[1,2-a]吡嗪的合成，显示了生长抑素药效团。这两类化合物均包含吡嗪杂环，其可以利用分子内福山-光延反应以直接方式制备。由于两个家族均来自氨基酸，因此可以高光学纯度获得它们。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.035