Cy-5-COOH | 475270-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Cy-5-COOH
• 英文别名: 6-[(2E)-3,3-Dimethyl-2-[(2E,4E)-5-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]indol-1-yl]hexanoic acid;iodide
• CAS: 475270-50-9
• 化学式: C₃₂H₃₉N₂O₂*I
• 分子量: 610.578
• InChiKey: JEZBRHOMWRPZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cy-5-COOH 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于花青的 [18F]FC-糖基双成像探针：合成、物理化学表征、体外结合评估和直接 [18F] 氟化

  摘要：

  允许双峰 PET/FLI 成像的18 F-放射性标记和荧光双成像剂的设计和合成是当前的挑战。我们在此报告了用于荧光成像 (FLI) 的花青基 [ 18 F]F- C-糖基双成像探针和用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的稳健 [ 18 F]F-C 键的开发。有趣的是，所提出的策略允许探针与各种载体的后期偶联，通过CuAAC 与 c(RGDfK) 的结合成功地说明了 α v β 3整合素靶向。正如体外评估所证明的那样，新型双重代理对 α v具有亲和力纳摩尔范围内的β 3整合素 (IC 50 = 398 nM)。通过光物理测量（ λ abs / λ em = 643/660 nm，Φ fluo = 0.13）和 NMR 光谱充分表征了这种荧光双重试剂，揭示了花青聚次甲基链的一些显着化学位移修饰，这取决于抗衡阴离子。含花青探针的甲磺酰化衍生物允许以 18% 的放射化学产率成功地进行直接18 F-放射性标记。18

  DOI：

  10.1039/d2nj06134a
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-N-(3-苯氨基-2-丙烯亚基)苯胺 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 Cy-5-COOH
  参考文献：
  名称：

  Cyanine compound for labeling biomolecule and preparation method thereof

  摘要：

  揭示了一种新型的青霉素化合物，由以下的化学式1表示，用于标记生物分子，并提供了制备该化合物的方法。其中，R1、R2、R3、R4、B、m和n如上所定义。

  公开号：

  US08729276B2

文献信息

• Encapsulated Energy-Transfer Cassettes with Extremely Well Resolved Fluorescent Outputs
  作者：Yuichiro Ueno、Jiney Jose、Aurore Loudet、César Pérez-Bolívar、Pavel Anzenbacher、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja107193j

  日期：2011.1.12

  spectral window for imaging. The emissive properties of the cassettes depend on the energy-transfer (ET) mechanism: the faster the transfer, the more efficient it is. Measurements of rates of ET indicate that a through-bond ET takes place in the cassettes 1a and 1b that is 2 orders of magnitude faster than the classical through-space, Förster ET. In the case of cassette 1c, however, both mechanisms are possible

  本文涉及具有可调光子特性的水相容荧光成像探针的开发，这些探针可以在单一波长下激发。使用简单的合成路线制备了由 BODIPY 供体和花青受体组成的双色团盒 1a-1c，并研究了它们的光物理特性。在 488 nm 激发 BODIPY 部分后，激发能量通过乙炔桥转移到花青染料受体，后者发出大约 600、700 和 800 nm 的光，即具有显着的色散。有效的能量转移促进了这种效应，它在 86 和 290 nm 之间产生了“准斯托克斯”位移，为成像打开了一个巨大的光谱窗口。暗盒的发射特性取决于能量转移 (ET) 机制：转移速度越快，效率越高。ET 速率的测量表明，在盒 1a 和 1b 中发生的直通键 ET 比经典的直通空间 Förster ET 快 2 个数量级。然而，在盒式磁带 1c 的情况下，两种机制都是可能的，并且速率测量不允许我们区分它们。因此，盒式磁带 1a-1c 非常适合在涉及单个激光
• Luciferase‐Induced Photouncaging: Bioluminolysis
  作者：Dalu Chang、Eric Lindberg、Suihan Feng、Simona Angerani、Howard Riezman、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.201907734

  日期：2019.11.4

  we report the application of BRET to performing a biorthogonal reaction in living cells; namely, releasing functional molecules through energy transfer to a coumarin molecule, a process termed bioluminolysis. An efficient BRET from Nanoluc-Halotag chimera protein (H-Luc) to a coumarin substrate yields the excited state of coumarin, which in turn triggers hydrolysis to uncage a target molecule. Compared

  生物发光共振能量转移（BRET）已被广泛用于研究生物系统中的动态过程，例如蛋白质-蛋白质相互作用和其他信号事件。除了充当记者，BRET还可以打开生命系统中的功能。在本文中，我们报道了BRET在活细胞中进行生物正交反应的应用。即通过能量转移到香豆素分子释放功能性分子，这个过程称为生物发光。从Nanoluc-Halotag嵌合蛋白（H-Luc）到香豆素底物的有效BRET产生了香豆素的激发态，这又触发了水解作用以解开靶分子。与传统方法相比，这种新颖的开盖系统不需要外部光源，并且显示出快速的动力学特性（t1 / 2 <2分钟）。
• Cysteine‐Selective Phosphonamidate Electrophiles for Modular Protein Bioconjugations
  作者：Marc‐André Kasper、Maria Glanz、Andreas Stengl、Martin Penkert、Simon Klenk、Tom Sauer、Dominik Schumacher、Jonas Helma、Eberhard Krause、M. Cristina Cardoso、Heinrich Leonhardt、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1002/anie.201814715

  日期：2019.8.19

  technique in protein synthesis that extends the existing repertoire of methods for protein modification: A chemoselective reaction that induces reactivity for a subsequent bioconjugation. An azide‐modified building block reacts first with an ethynylphosphonite through a Staudinger‐phosphonite reaction (SPhR) to give an ethynylphosphonamidate. The resulting electron‐deficient triple bond subsequently

  我们描述了一种蛋白质合成的新技术，该技术扩展了蛋白质修饰方法的现有方法：一种化学选择性反应，可诱导随后的生物缀合反应。叠氮化物修饰的结构单元首先通过Staudinger-次膦酸酯反应（SPhR）与乙炔基膦酸酯反应，生成乙炔基氨基膦酸酯。产生的缺电子三键随后与蛋白质或抗体进行半胱氨酸选择性反应。我们证明，与经典的马来酰亚胺键相比，乙炔基膦酸酯显示出优异的半胱氨酸选择性反应性和硫醇加合物的优异稳定性。这将我们的技术变成了用于简便构建稳定的功能性蛋白质偶联物的多功能且功能强大的工具。
• Development of Fluorescent 4-[4-(3<i>H</i>-Spiro[isobenzofuran-1,4′-piperidin]-1′-yl)butyl]indolyl Derivatives as High-Affinity Probes to Enable the Study of σ Receptors via Fluorescence-Based Techniques
  作者：Francesca Serena Abatematteo、Maria Majellaro、Bianca Montsch、Rubén Prieto-Díaz、Mauro Niso、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Chiara Riganti、Giuseppe Felice Mangiatordi、Pietro Delre、Petra Heffeter、Eddy Sotelo、Carmen Abate

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01227

  日期：2023.3.23

  obtained. Compounds 19 (σ pan affinity) and 29 (σ2 selective), which displayed the best compromise between pharmacodynamic and photophysical properties, were investigated in flow cytometry, confocal, and live cell microscopy, demonstrating their specificity for the σ2 receptor. To the best of our knowledge, these are the first red-emitting fluorescent σ2 ligands, validated as powerful tools for the study of

  Sigma (σ) 受体亚型 σ 1和 σ 2是具有广泛药学意义的靶点。σ 2受体有望用于开发针对癌症和阿尔茨海默病的诊断和治疗方法。然而，人们对 σ 2受体激活的机制知之甚少。为了有助于开发其治疗潜力，我们开发了新型特异性荧光配体。带有N- butyl-3 H -spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine] 部分的吲哚衍生物用荧光标签进行功能化。获得了从绿色到红色再到近红外发射的纳摩尔亲和荧光 σ 配体。化合物19(σ pan affinity) 和29 (σ 2 selective) 显示出药效学和光物理性质之间的最佳折衷，在流式细胞术、共聚焦和活细胞显微镜中进行了研究，证明了它们对 σ 2 受体的特异性。据我们所知，这些是第一个发出红色荧光的 σ 2配体，经验证可作为通过基于荧光的技术研究 σ 2受体的强大工具。
• 一种不对称生物荧光探针Cy5的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN116903513A

  公开（公告）日：2023-10-20

  本发明提供了一种不对称荧光分子探针Cy5及其衍生物的合成方法，关键反应为亲核取代反应和缩合反应，通过吲哚或其衍生物与卤代烷烃发生亲核取代反应生成N‑烷基吲哚卤代盐，吲哚或其衍生物与卤代羧酸发生亲核取代反应生成N‑羧烷基吲哚卤代盐，然后所述N‑烷基吲哚卤代盐与所述N‑羧烷基吲哚卤代盐在缩合剂的作用下发生缩合反应生成所述不对称的生物荧光探针Cy5及其衍生物。本发明提供的合成路线操作简单，可以重复，收率较高，适合大规模制备。