8-chloro-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine | 879998-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-chloro-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(2-amino-8-chloro-6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 879998-57-9
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₅O₈
• 分子量: 443.801
• InChiKey: MFXDXYZJLXREBY-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 氯仿 、 fluorine 作用下， 以2%的产率得到8-chloro-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine
  参考文献：
  名称：

  在碱性和酸性介质中8-氟嘌呤核苷脱氟的动力学和机理

  摘要：

  为了研究C（8）-氟键在8-氟嘌呤核苷中的稳定性，通过在溶剂（例如氯仿）中用元素氟直接氟化乙酰基保护的嘌呤核苷，制备了一些受保护的8-氟鸟苷，8-氟肌苷和8-氟腺苷衍生物。 ，乙腈和硝基甲烷。在氯仿介质中进行的氟化反应产生了更好的8-氟嘌呤收率。当使用乙腈或硝基甲烷作为溶剂时，氟化收率略低，但是发现产品纯化要容易得多。对合成的受保护的氟核苷进行标准的碱性（NH 3（在甲醇或2-丙醇中）和在核苷化学相关的酸性（HCl在甲醇中）脱保护条件下，发生了有效的脱氟反应。使用19 F NMR光谱在拟一级反应条件下方便地跟踪这些脱氟反应的动力学。1 H NMR，LC-MS和质谱鉴定了动力学反应混合物的产物。基本介质中的脱氟反应速率常数（k obs）取决于C（8）处的电子密度，而酸性介质中的k obs数据由N 7的p K a确定。基于加减的机制（S N已提出将Ar）用于这些8-氟嘌呤核苷的脱氟反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.06.006

文献信息

• Practical Halogenations of Nucleosides Using Tetrabutylammonium Peroxydisulfate
  作者：Yong Hae Kim、Hee Yoon Lee、Vasu Sampath、Vidyadhar Jadhav

  DOI：10.3987/com-05-s(k)13

  日期：——