10-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[h]quinoline | 1370414-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)benzo[h]quinoline
• CAS: 1370414-00-8
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: RUMLPOSTEXHKHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 10-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑通过双C–H / C–N键活化作用与酰胺催化的C–H键官能化

  摘要：

  据报道，在高化学选择性条件下，使用铑（I）催化剂通过酰胺N–C键的选择性活化，首次将酰胺作为偶联伙伴进行C–H键官能化。值得注意的是，该报告构成了铑对酰胺N–C（O）键的首次催化活化。我们预计，除了本文所述的工作以外，使用酰胺作为C–H活化的偶联伴侣将具有广泛的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00058

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrogen-Directed Coupling of Arene and Aryl Bromides Mediated by Metallic Magnesium
  作者：Laurean Ilies、Motoaki Kobayashi、Arimasa Matsumoto、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201100791

  日期：2012.3

  coupled with aryl bromides in the presence of an iron catalyst, metallic magnesium, a diamine ligand and an organic dihalide oxidant at 0 °C. The use of a 1:1 mixture of tetrahydrofuran and 1,4‐dioxane is essential for this CH bond activation reaction. The reaction has wider scope of the substrate compared with the reaction using a separately prepared Grignard reagent, and proceeds with lower catalyst

  可以在0°C下在铁催化剂，金属镁，二胺配体和有机二卤化物氧化剂存在下，将2-芳基吡啶，2-烯基吡啶和芳族亚胺与芳基溴化物偶联。对于此CH键活化反应，必不可少的是使用四氢呋喃和1,4-二恶烷的1：1混合物。与使用单独制备的格氏试剂的反应相比，该反应具有更大的底物范围，并且以较低的催化剂负载量（2.5mol％）进行。
• Room-Temperature Chromium(II)-Catalyzed Direct Arylation of Pyridines, Aryl Oxazolines, and Imines Using Arylmagnesium Reagents
  作者：Olesya M. Kuzmina、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol502623v

  日期：2014.10.3

  We report a CrCl2 catalyzed oxidative arylation of various pyridines, aryl oxazolines, and aryl imines using aromatic Grignard reagent in the presence of 2,3-dichlor-obutane (DCB). Most of the reaction proceed rapidly at 25 degrees C and do not require any additional ligand Benzo[h] quinoline, 2-arylpyridine, aryl oxazoline, and imines were successfully arylated in good yields under these conditions. A TMS-substituent was used to prevent double arylation. After oxidative cross-coupling the TMS-group was further converted to a second ortho-aryl substituent. Remarkably, inexpensive aryl N-butylimine derivatives are excellent substrate for this oxidative arylation.