3,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol | 874194-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 874194-29-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: QLPWKTIMSVCHSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-benzyl-1,4-diphenyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O 存在下钯或铜催化下功能化吡咯的灵活构建

  摘要：

  我们开发了一种灵活的方法，能够在 BF 3  ⋅ Et 2 O 的存在下，在钯或铜催化下获得高度官能化的吡咯。这种催化方法利用市售胺作为反应伙伴，具有广泛的范围、可扩展和友好的操作仅产生水作为副产品。该协议的普遍性通过一系列二、三、四和五取代吡咯的成功制备得到证明。该方法适用于生物活性化合物的合成和衍生化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101292

文献信息

• Cyanoalkylation/alkynylation of allylic alcohol through intramolecular radical 1,2-alkynyl migration
  作者：Shengnan Jin、Fan Chen、Pengcheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00192b

  日期：——

  di-tert-butyl peroxide (DTBP)-promoted difunctionalization of α-aryl α-alkynyl allylic alcohols with alkyl nitriles was developed, affording a series of α-alkynyl γ-cyano functionalized ketones in moderate yields. This procedure involved C(sp3)–H bond cleavage of alkyl nitriles and radical 3-exo-dig cyclization. After this, radical 1,2-alkynyl migration is preferred rather than 1,2-aryl migration.

  开发了一种用过氧化二叔丁基（DTBP）促进的α-芳基α-炔基烯丙基醇与烷基腈的双官能化，以中等收率提供了一系列α-炔基γ-氰基官能化的酮。该程序涉及烷基腈的C（sp 3）–H键裂解和自由基3 -exo-dig环化反应。此后，优选自由基1,2-炔基迁移而不是1,2-芳基迁移。
• Divergent Synthesis of Trifluoromethyl Sulfoxides and β-SCF₃ Carbonyl Compounds by Tandem Trifluoromethylthiolation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols
  作者：Deng Zhu、Tong-Mei Ding、Hui-Yun Luo、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02875

  日期：2020.10.2

  A selenium-catalyzed trifluoromethylthiolation/[2,3]-sigmatropic rearrangement of tertiary allylic and propargylic alcohols which could provide straightforward and facile access to trifluoromethyl sulfoxides was developed. Various allylic and allenic trifluoromethyl sulfoxides were obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, a Lewis acid mediated trifluoromethylthiolation/1,2-rearrangement

  开发了硒催化的三烯丙基和丙炔醇的三氟甲基硫醇化/ [2,3]-σ重排，可提供直接而又容易获得的三氟甲基亚砜。获得各种烯丙基和烯丙基三氟甲基亚砜，具有中等至优异的产率。同时，路易斯酸介导的trifluoromethylthiolation / 1,2-重排合成β-SCF 3的羰基化合物也已实现。这两个串联反应的特征是反应条件温和且不含金属。在这两个反应中，揭示了亲电三氟甲基硫醇化的化学选择性。
• Selenium-Catalyzed Trifluoromethylsulfinylation/Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols: Access to Allylic and Allenic Triflones
  作者：Deng Zhu、Hui-Yun Luo、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04236

  日期：2021.2.5

  A selenium-catalyzed trifluoromethylsulfinylation/rearrangement of allylic and propargylic alcohols for synthesizing triflones was developed for the first time. Various allylic and allenic triflones were delivered in moderate to excellent yields. After numerous control experiments were performed, it was suggested that this transformation includes an unusual [+SCF3] group disproportionation process

  首次开发了硒催化的三氟甲基亚磺酰基化/烯丙基和炔丙基醇的重排反应，用于合成三氟甲磺酸。各种烯丙基和艾伦三烯酮以中等至优异的产率递送。经过大量的控制实验后，有人认为这种转变包括一个不寻常的[ + SCF 3 ]基歧化过程，该过程形成了硒原位催化的[ + SOCF 3 ]，H 2 O被用作氧资源。该反应具有温和的反应条件和良好的底物相容性，并且不含过渡金属。
• Direct Substitution of Secondary and Tertiary Alcohols To Generate Sulfones under Catalyst- and Additive-Free Conditions
  作者：Yanan Liu、Peizhong Xie、Zuolian Sun、Xiangyang Wo、Cuiqing Gao、Weishan Fu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02188

  日期：2018.9.7

  An environmentally benign protocol that affords propargylic sulfones containing highly congested carbon centers from easily accessible alcohols and sulfinic acids with water as the only byproduct is reported. The reaction proceeded via an in situ dehydrative cross-coupling process by taking advantage of the synergetic actions of multiple hydrogen bonds rather than relying on an external catalyst and/or

  据报道，存在一种环境友好的方案，该方案从易获得的醇和亚磺酸中以水为唯一副产物提供了含有高度拥挤的碳中心的炔丙基砜。通过利用多个氢键的协同作用而不是依靠外部催化剂和/或添加剂来实现高产物分布，该反应通过原位脱水交叉偶联过程进行。
• 一种由烯丙醇制备α-炔基γ-氰基官能化酮的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110950777B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于自由基历程的双官能团化反应技术领域，具体涉及一种由烯丙醇制备α‑炔基γ‑氰基官能化酮的方法，研究了α‑芳基α‑炔基烯丙基醇与烷基腈类的双官能团化反应，制备了一系列α‑炔基γ‑氰基官能化酮。具体工艺步骤为：在经脱水脱氧的Schlenk管(史兰克管)中，按比例加入原料烯丙醇、引发剂、以及腈类溶剂，将上述Schlenk管置于120℃油浴锅，搅拌12小时。最后经过硅胶柱层析，得到α‑炔基γ‑氰基官能化酮产物。本发明涉及烷基腈自由基的形成，随后它们与烯烃的分子间加成和1,2‑炔基的迁移，得到了一系列α‑炔基γ‑氰基官能化酮。