(3-methoxy-2-methyl-acryloyl)isocyanate | 77268-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (3-methoxy-2-methyl-acryloyl)isocyanate
• 英文别名: 3-methoxy-2-methyl-2-propenoyl isocyanate；3-Methoxy-2-methylprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 77268-18-9
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: OGEBHPIBLCFCQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxy-2-methyl-acryloyl)isocyanate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (+/-)-1--5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  L-碳环的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy和2'，3'-dideoxy核苷的不对称合成和抗病毒活性。

  摘要：

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。

  DOI：

  10.1021/jm9901327
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-methoxy-2-propen-1-oic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3-methoxy-2-methyl-acryloyl)isocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过电子效应调节4-exo-trig环化的效率：3,3-二氟-4-戊烯基碳自由基的闭环和gem-difluorocyclobutane核苷的合成。

  摘要：

  发现含有与接受α，β-不饱和酯的基团相邻的基团-二氟亚甲基的4-戊烯基碳原子团的4-exo-trig环化反应可有效地进行，以提供新型的gem-二氟环丁烷衍生物。可以将环化的产物转化为氧杂环丁烷T的gem-difluoromethyl类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc35876j

文献信息

• Synthesis and Duplex-Stabilizing Properties of Fluorinated<i>N</i>-Methanocarbathymidine Analogues Locked in the C3′-<i>endo</i>Conformation
  作者：Michael E. Jung、Timothy A. Dwight、Frederic Vigant、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1002/anie.201405283

  日期：2014.9.8

  The efficient synthesis, antiviral activity, and duplex‐stabilizing properties of both isomers of the 2′‐fluoro analogue of Northern methanocarbathymidine (N‐MCT), 2 and 3, are reported. We show that 2′‐F incorporation on the N‐MCT scaffold has a strong stabilizing effect on duplex thermal stability.

  报道了 Northern methanocarbathymidine (N-MCT) 的 2'-氟类似物的两种异构体2和3的有效合成、抗病毒活性和双链稳定特性。我们表明，在 N-MCT 支架上掺入 2'-F 对双链热稳定性具有很强的稳定作用。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Carbocyclic Analogs of Pyrimidine and Purine Nucleosides
  作者：Eugenio Uriarte、Lourdes Santana、Marta Teijeira、Carmen Terán、Dolores Viña

  DOI：10.1055/s-2001-16075

  日期：——

  1,2-Disubstituted Carbocyclic Analogues of Pyrimidine and Purine Nucleosides Lour e Santana,a Marta Teijeira,a Carmen Terán,b Eugenio Uriarte,*a Dolores Viñaa a Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, Spain Fax [phone]; E-mail: [e-mail] b Departamento de Química Orgánica, Universidad de Vigo, Vigo, Spain

  嘧啶和嘌呤核苷的 1,2-二取代碳环类似物 Lour e Santana,a Marta Teijeira,a Carmen Terán,b Eugenio Uriarte,*a Dolores Viñaa a Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Universidad de Santiago de Compostela, 15782 Santiago de Compostela, 西班牙传真 [phone]；电子邮件：[e-mail] b Departamento de Química Orgánica, Universidad de Vigo, Vigo, Spain 2001 年 1 月 22 日收到；2001 年 4 月 12 日修订
• Conformationally locked bicyclo[4.3.0]nonane carbanucleosides: synthesis and bio-evaluation
  作者：Tony K. M. Shing、Anthony W. H. Wong、Huiyan Li、Z. F. Liu、Paul K. S. Chan

  DOI：10.1039/c4ob01763c

  日期：——

  D-Ribose was converted into 3 novel carbobicyclic nucleosides bearing a bicyclo[4.3.0]nonane framework in 16–19 steps with 5–12% overall yields involving a Wittig olefination and an intramolecular Diels–Alder reaction as the key steps. The present synthesis also provides an efficient entry for chiral hydrindenones. The conformation studies of these carbanucleosides and their bio-evaluation as potential

  D-核糖以16–19步转变为3个带有双环[4.3.0]壬烷构架的新型碳双环核苷，关键步骤是5–12％的总收率，包括Wittig烯化反应和分子内Diels-Alder反应。本发明的合成还为手性亚茚基提供了有效的入口。这些碳核苷的构象研究及其作为潜在抗病毒剂的生物评价得到了报道。
• Total syntheses of novel dideoxynucleoside analogues using chiral amino acids
  作者：George Balayiannis、George Karigiannis、Panayiotis Gatos、Dionissios Papaioannou、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01004-2

  日期：2000.8

  N-Tritylated l- and d-methionine and l-glutamic acid were used to obtain novel chiral iso-dideoxynucleoside analogues incorporating a tetrahydrofuranyl or a tetrahyropyranyl ring as the pseudosugar part, and at positions 2 and 3 of the ring an hydroxyethyl group and thymine or adenine, respectively.

  用N-三苯甲基化的L-和D-蛋氨酸和L-谷氨酸获得新的手性异-二脱氧核苷类似物，其掺入了四氢呋喃基或四氢吡喃基环作为假糖部分，并且在该环的2和3位上有羟乙基和胸腺嘧啶或腺嘌呤。
• Properties of Oligonucleotide with Phenyl-Substituted Carbocyclic Nucleoside Analogs for the Formation of Duplex and Triplex DNA
  作者：Tamer Nasr、Yosuke Taniguchi、Tomoko Takaki、Hidenori Okamura、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1080/15257770.2012.737970

  日期：2012.12

  estimation of the oligodeoxynucleotides incorporating 10 for duplex and triplex formation, the carbocyclic nucleoside analog 10 did not show the stabilizing effect for duplex formation; on the other hand, it stabilized the triplex. Therefore, the skeleton of the phenyl-substituted carbocyclic nucleoside analog 10 may be a platform for the formation of stable triplex DNA.

  （1S，3S，4R）-1-苯基-1-胸苷-3-羟基-4-羟基甲基环戊烷（10）及其类似物被合成，并掺入寡脱氧核苷酸中，并对其性质进行评估以形成双链和三链DNA 。将已知的手性环戊酮衍生物转化为相应的酮亚胺磺酰胺衍生物，对其进行立体选择性PhLi加成。水解形成的磺酰胺以提供伯氨基，在其上构建胸腺嘧啶部分。除去苄基保护基以形成在碳环骨架的1'位置具有苯基和胸腺嘧啶单元的核苷类似物（10）。在估计包含10个双链和三链体形成的寡脱氧核苷酸时，碳环核苷类似物10对双链体形成没有稳定作用；另一方面，它稳定了三重结构。因此，苯基取代的碳环核苷类似物10的骨架可以是形成稳定的三链DNA的平台。