19β,28-Epoxy-18α-oleana-2-eno<2,3-b>quinoxaline | 2451-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 19β,28-Epoxy-18α-oleana-2-eno<2,3-b>quinoxaline
• 英文别名: quinoxalino[2,3-b]-19β,28-epoxy-20(29)-lupene；quinoxalino[2,3-b]-19β,28-epoxyoleanane；19β,28-epoxy-(18αH)-oleanano[2,3-b]quinoxaline；19β,28-Epoxy-chinoxalino-<2',3':2,3>-Δ²-18αH-oleanen
• CAS: 2451-31-2
• 化学式: C₃₆H₅₀N₂O
• 分子量: 526.806
• InChiKey: YQWDPKCTEFLNAF-GWDZDHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dibrom-3-oxo-19β,28-epoxy-18αH-oleanan 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 反应 41.0h， 生成 19β,28-Epoxy-18α-oleana-2-eno<2,3-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triterpenoid ketones with sulfur and morpholine under the conditions of Willgerodt-Kindler reaction

  摘要：

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（I）在吗啡啉中加热与硫反应，生成2-酮衍生物II，伴随着少量的起始酮I。反应可以控制使得几乎只生成2-酮衍生物II。带有酮基和2、3位进一步官能团的衍生物III-VII也生成2-酮衍生物II。同样地，3-酮-18α-齐墩果烷-28→19β-酯（XVIII）被转化为2-酮衍生物XIX。1-酮衍生物VIII和A-去酮衍生物IX在这些条件下不发生反应。在反应混合物中加入邻二胺会导致形成带有吡嗪环与环A相接的化合物XIII、XV-XVII、XX。

  DOI：

  10.1135/cccc19860118

文献信息

• Synthesis of C2 symmetric triterpene bis-enaminones
  作者：L. N. Voronova、I. A. Tolmacheva、V. V. Grishko、A. G. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-012-0162-z

  日期：2012.3

  Mono- and dicondensed triterpene enaminones were prepared by reaction of oleanane- and lupane-type 2hydroxymethylene derivatives with aliphatic and aromatic diamines in the presence of catalytic amounts of HOAc.

  在催化量 HOAc 的存在下，通过齐墩果烷和羽扇豆型 2hydroxymethylene 衍生物与脂肪族和芳香族二胺的反应，制备了单缩合和二缩合三萜烯酮。
• ——
  作者：A. V. Korovin、A. V. Tkachev

  DOI：10.1023/a:1009598805986

  日期：——

  Oxidation of triterpenoids methyl ursonate, acetylbetulone, and allobetulone with atmospheric oxygen in the presence of (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t afforded the corresponding 2,3-diketo derivatives in 90-97% yields. These derivatives exist predominantly as tautomers containing the enolized keto group at the C(2) atom. Their reactions with o-phenylenediamine gave rise to the corresponding quinoxalines in 85-95% yields.
• Huneck,S., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1837 - 1857
  作者：Huneck,S.

  DOI：——

  日期：——