(2R,3R)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentanal | 131043-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentanal
• CAS: 131043-74-8；131043-77-1
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: GCPUUMIZDIQLMB-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(methoxymethoxy)-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective additions of allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  The allenylstannane 4 undergoes highly syn selective additions to alpha-branched aldehydes 8b and 8c in the presence of BF3.OEt2. With the beta-alkoxy aldehyde 21, Cram-Felkin addition results with BF3.Oet2 as the Lewis acid, whereas MgBr2 leads to chelation-controlled addition.

  DOI：

  10.1021/jo00313a007

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bafilomycin A₁
  作者：Karl A. Scheidt、Thomas D. Bannister、Akihiro Tasaka、Michael D. Wendt、Brad M. Savall、Glenn J. Fegley、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja017885e

  日期：2002.6.1

  A highly stereoselective total synthesis of (-)-bafilomycin A(1), the naturally occurring enantiomer of this potent vacuolar ATPase inhibitor, is described. The synthesis features the highly stereoselective aldol reaction of methyl ketone 8b and aldehyde 60c and a Suzuki cross-coupling reaction of the highly functionalized advanced intermediates 12 and 39. Vinyl iodide 12 was synthesized by a 14-step

  描述了 (-)-bafilomycin A(1) 的高度立体选择性全合成，这是这种有效的液泡 ATP 酶抑制剂的天然对映异构体。该合成的特点是甲基酮 8b 和醛 60c 的高度立体选择性羟醛反应以及高度官能化的高级中间体 12 和 39 的 Suzuki 交叉偶联反应。乙烯基碘 12 是通过 14 步序列合成的，从容易获得的 β-烷氧基醛14，而乙烯基硼酸组分39是由β-羟基-α-甲基丁酸酯44通过涉及手性醛49与α-甲氧基炔丙基锡烷试剂54的α-甲氧基炔丙基化的序列通过九步序列合成的。片段 12 和 39 的合成还具有非对映选择性双不对称巴豆基硼化反应，以设置几个关键立体中心。12和39的Suzuki交叉偶联提供seco酯40，其在转化为seco酸后经历平稳的大环内酯化得到41。大环化的成功要求C(7)-OH不受保护。醛 60c 与由 8b 生成的 TMS 烯醇醚之间的 Mukaiyama
• MARSHALL, JAMES A.;WANG, XIAO-JUN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N6, C. 6246-6248
  作者：MARSHALL, JAMES A.、WANG, XIAO-JUN

  DOI：——

  日期：——