Phosphonic acid, [(E)-[(2-ethyl-1-butenyl)imino]methyl]-, diethyl ester | 699000-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphonic acid, [(E)-[(2-ethyl-1-butenyl)imino]methyl]-, diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E)-{[(Z)-2-ethylbut-1-enyl]imino}methylphosphonate
• CAS: 699000-95-8
• 化学式: C₁₁H₂₂NO₃P
• 分子量: 247.274
• InChiKey: TVLNGGPAUCOFLM-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Phosphonic acid, [(E)-[(2-ethyl-1-butenyl)imino]methyl]-, diethyl ester 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(diethylphosphono)-1-(2-ethylbut-1-enyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  1-Phosphono-2-aza-1,3-二烯的合成及其氮丙啶化范围

  摘要：

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815969
• 作为产物：
  描述：

  diethyl {[(E)-2-chloro-2-ethyl-1-butylidene]amino}methylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Phosphonic acid, [(E)-[(2-ethyl-1-butenyl)imino]methyl]-, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-Phosphono-2-aza-1,3-二烯的合成及其氮丙啶化范围

  摘要：

  通过相应的二乙基的1,4-脱氯化氢反应制备了几种1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯14和1-芳基-1-膦酰基-2-氮杂-1,3-二烯15-17 [( 2-氯-1-亚烷基）氨基]甲基膦酸酯 10-13.1-Phosphono-2-aza-1.3-dienes 14 与重氮甲烷顺利反应生成 2-phosphono-1-vinylaziridines 18. 2-ethoxycarbonyl-3-phosphono 的合成-1-乙烯基氮杂环丙烷 19 使用重氮乙酸乙酯 (EDA) 在三甲苯酸镱 (III) 作为催化剂的存在下进行。2-膦酰基-3-(三甲基甲硅烷基)氮丙啶20由膦酰基氮杂二烯14通过在回流下用(三甲基甲硅烷基)重氮甲烷处理制备。在这些条件下，1-Aryl-1-phosphono-2-aza-1,3-dienes 不易发生氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815969

文献信息

• Synthesis of 1-phosphono-2-aza-1, 3-dienes and their conversion into 1-vinyl-2-phosphonoaziridines
  作者：Christian Stevens、Marc Gallant、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00422-0

  日期：1999.4

  1-Phosphono-2-aza-1,3-dienes were formed by 1,4-dehydrochlorination of the corresponding N-(phosphonomethyl)-alpha-chloroimines, and reacted smoothly with diazomethane to give 1-vinyl-2-phosphonoaziridines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Conjugate Addition to 1-Phosphono-2-aza-1,3-butadienes:  Synthesis of Phosphonylated γ-Lactams
  作者：Bart Vanderhoydonck、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo0488661

  日期：2005.1.1

  Several 1-phosphono-2-aza-1,3-butadienes, 1 and 13-20, were evaluated in the reaction with different enolate-type nucleophiles to induce addition at the 1- or the 4-position of the azadiene. 1-Phosphono-2-azadienes 1 react with sodium malonate at the 1-position, leading to the formation of bisenamines 12 after elimination of the phosphonate moiety. On the contrary, sodium malonate adds at the 4-position of 1-aryl-1-phosphono-2-azadienes 14-19 when the azadienes bear a halogenated phenyl substituent, and the resulting addition products 21-26 are easily transformed into the corresponding phosphonylated gamma-lactams 35-40. The regioselectivity of the addition is explained by reversal of polarization of the azadiene due to the electron-withdrawing character of the halogenated phenyl substituents.