(3R,4S,5S)-2-Ethynyl-4-methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol | 220092-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-2-Ethynyl-4-methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-2-ethynyl-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-methyloxan-2-ol
• CAS: 220092-39-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: ZLFYSHYYLZLCKK-GKDVJIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.296±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.143±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-2-Ethynyl-4-methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-Dinitro-benzoic acid (2S,3R,4S,5S)-2-ethynyl-4-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(2S,3S,4S)-3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-2-methylhex-5-enoxy]silane 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,5S)-2-Ethynyl-4-methoxy-3-methoxymethoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305