(2R,3R,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde | 1125483-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
• CAS: 1125483-08-0
• 化学式: C₃₁H₃₄O₈
• 分子量: 534.606
• InChiKey: PYJWCIAOBWULAE-OLUZHXLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde 在 四氢吡咯 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(13R,14R,15R,17S)-13,14-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-15-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8,16,18-trioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-1(10),2,4,6,11-pentaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成多环缩醛熔融的吡喃并[3,2 - c ]吡喃-5（2 H）-one衍生物

  摘要：

  一种简便和多环缩醛稠合吡喃并高效非对映选择性一锅法合成并[3,2- c ^ ]吡喃-5-（2 ħ） -酮通过2-环反应实现Ç甲酰基烯糖与各种4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2- ħ吡喃-2-酮。不对称诱导受到2- C-甲酰基糖基的C-4立体生成中心的显着影响。所得多环缩醛稠合的吡喃并吡喃酮显示出抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/jo8023889
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3,4,6-tri-O-(4-methoxybenzyl)-D-galactal 在 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(2R,3R,4R)-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  X talFluor-E在C -2-甘醇的Vilsmeier-Haack甲酰化反应中作为POCl 3的替代物

  摘要：

  我们报告了在C -2-糖的Vilsmeier-Haack甲酰化反应中使用XtalFluor-E（[Et 2 NSF 2 ] BF 4）作为POCl 3的替代物。使用XtalFluor-E / DMF组合可以以11–90％的产率分离出所需的C -2-甲酰基乙二醇。此方法扩展到一个合成C- 2 -甲酰化二糖烯糖。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01006