(4aR,6R,8aR)-8a-methyl-8-methylene-6-(prop-1-en-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one | 1446416-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6R,8aR)-8a-methyl-8-methylene-6-(prop-1-en-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (4aR,6R,8aR)-8a-methyl-8-methylidene-6-prop-1-en-2-yl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 1446416-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: PBFUWQDCSKEUHP-GUTXKFCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(4aR,6R,8aR)-8a-methyl-8-methylene-6-(prop-1-en-2-yl)octahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  正式的同碘代烯丙基硅烷环合：（±）-Hi丁烯和（±）-Capnellene的双重合成

  摘要：

  如图所示，通过一种正式的[3 + 2]环化策略，可以实现两种典型的线性三喹烷倍半萜烯（±）-hirsutene和（±）-capnellene的双重全合成。环状同碘代烯丙基硅烷被用作合成中的关键双官能合成子，它们很容易从相应的环丙烷化的环戊烯酮制备。还开发了一种正式的[3 + 3]圆环方法，用于基于这种合成子来拟制Eudesmane倍半萜的双环骨架。

  DOI：

  10.1021/jo4009854