1-benzyl-4-(S)-isobutyl-3-(S)-[4'-(R)-phenyl-2'-oxazolidinon-3'-yl]carbonyl pyrrolidine | 261896-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(S)-isobutyl-3-(S)-[4'-(R)-phenyl-2'-oxazolidinon-3'-yl]carbonyl pyrrolidine
• CAS: 261896-47-3
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: ZLPCPSNYADVCBW-ZLNRFVROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(S)-isobutyl-3-(S)-[4'-(R)-phenyl-2'-oxazolidinon-3'-yl]carbonyl pyrrolidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 C₂₅H₃₄N₆O₃
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及如式I所示的磷酸二酯酶9(PDE9)抑制剂，其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体，本发明还涉及这些化合物的药物制剂、药物组合物及其应用。本发明所涉及化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体可以应用于磷酸二酯酶9(PDE9)异常表达介导的相关疾病的治疗。

  公开号：

  CN108341819B
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-hexenoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-benzyl-4-(S)-isobutyl-3-(S)-[4'-(R)-phenyl-2'-oxazolidinon-3'-yl]carbonyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及如式I所示的磷酸二酯酶9(PDE9)抑制剂，其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体，本发明还涉及这些化合物的药物制剂、药物组合物及其应用。本发明所涉及化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体可以应用于磷酸二酯酶9(PDE9)异常表达介导的相关疾病的治疗。

  公开号：

  CN108341819B

文献信息

• Synthesis of 4-alkyl-pyrrolidine-3-carboxylic acid stereoisomers
  作者：Rong Ling、I.Victor Ekhato、J.Ronald Rubin、David J Wustrow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00549-x

  日期：2001.7

  All four possible stereoisomers of the 3-carboxyl-4-isopropyl-pyrrolidine (4) were prepared and their stereochemistry was assigned unambiguously. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.