(R)-4-phenyl-3-(5-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-phenyl-3-(5-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-(5-methylhex-2-enoyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: IBWQYTSHAFLOTF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-(5-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  制备普瑞巴林的新合成路线

  摘要：

  摘要 我们报告了以 20% 的总产率以五步顺序合成 (S)-普瑞巴林。作为对先前开发路线的改进，CH 3 NO 2和手性恶唑烷酮之间的迈克尔加成被用作引入亚甲基氨基的关键操作，这使得避免使用有毒氰化物试剂并导致对映体纯产物（> 99 %ee) 在适当的溶剂中重结晶后。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919710
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-hexenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-4-phenyl-3-(5-methylhex-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATE OF PREGABALIN AND PREPARATION METHOD THEREFOR
  [FR] INTERMÉDIAIRE DE PRÉGABALINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  [ZH] 一种普瑞巴林的中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种普瑞巴林的中间体及其制备方法。本发明提供了一种如式(I)所示化合物及其制备方法，所述如式(I)所示化合物的制备方法为如下任一方法：方法(1)包括如下步骤：有机溶剂中，在碱存在下，将如式(III)所示化合物和硝基甲烷反应，经手性拆分即可得到所述如式(I)所示化合物；方法(2)包括如下步骤：有机溶剂中，在碱存在下，如式(III)所示化合物在如式(II)所示催化剂作用下与硝基甲烷反应即可。该方法反应条件温和、原料毒性低且简单易得、操作简单、易于放大生产，可用于合成普瑞巴林。

  公开号：

  WO2022083728A1

文献信息

• 磷酸二酯酶抑制剂及其用途
  申请人：南京药捷安康生物科技有限公司

  公开号：CN108341819B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及如式I所示的磷酸二酯酶9(PDE9)抑制剂，其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体，本发明还涉及这些化合物的药物制剂、药物组合物及其应用。本发明所涉及化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶型物和异构体可以应用于磷酸二酯酶9(PDE9)异常表达介导的相关疾病的治疗。
• BRANCHED ALKYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1112253B1

  公开（公告）日：2004-10-20
• US6245801B1
  申请人：——

  公开号：US6245801B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• [EN] BRANCHED ALKYL PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIQUES D'ALKYLE RAMIFIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2000015611A1

  公开（公告）日：2000-03-23

  Branched alkyl pyrrolidines of formula (I) are disclosed and are useful as agents in the treatment of epilepsy, faintness attacks, hypokinesia, cranial disorders, neurodegenerative disorders, depression, anxiety, panic, pain, and neuropathological disorders. Processes for the preparation and intermediates useful in the preparation are also disclosed.