2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole | 92590-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-thiazol-4-ylmethylsulfanyl-1H-benzoimidazole；(4-Thiazolylmethyl)-2-benzimidazolyl-sulfid；1H-Benzimidazole, 2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-；4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanylmethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 92590-01-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃S₂
• mdl: MFCD00742660
• 分子量: 247.345
• InChiKey: GQTBJJZJMACYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(2-(anthracen-9-yl)-5-((2-((thiazol-4-ylmethyl)thio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑基连接的和噻唑基连接的苯并咪唑亚芳基，硫代糖苷和无环类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  制备2-[（（4-噻唑基甲基）硫基] -1 H-苯并咪唑3，使其与氯乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应，得到酰肼衍生物5，然后使其与芳族醛反应，得到相应的芳基吡啶衍生物。6 – 9。用乙酸酐后者腙，得到取代的1,3,4-恶二唑啉衍生物的Heterocyclization 10 - 13。此外，通过酰肼5的杂化作用制备了新的（（噻唑基）咪唑基）乙二唑硫糖苷和无环C核苷类似物。然后分别用α-乙酰溴葡萄糖进行糖基化或与D-木糖进行缩合。所有新化合物均经过结构表征。研究了一些新合成的化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。抗癌活性的结果表明，化合物8，11，12，17，和18显示高的活性优于阿霉素; 然而，其他衍生物显示出对人乳腺癌细胞的中等至低抑制活性。对CDK2酶的对接研究进行了研究，这支持了抗癌活性的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.3496
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基噻唑 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(4-thiazolylmethyl)thio]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新的恶二唑基连接的和噻唑基连接的苯并咪唑亚芳基，硫代糖苷和无环类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  制备2-[（（4-噻唑基甲基）硫基] -1 H-苯并咪唑3，使其与氯乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应，得到酰肼衍生物5，然后使其与芳族醛反应，得到相应的芳基吡啶衍生物。6 – 9。用乙酸酐后者腙，得到取代的1,3,4-恶二唑啉衍生物的Heterocyclization 10 - 13。此外，通过酰肼5的杂化作用制备了新的（（噻唑基）咪唑基）乙二唑硫糖苷和无环C核苷类似物。然后分别用α-乙酰溴葡萄糖进行糖基化或与D-木糖进行缩合。所有新化合物均经过结构表征。研究了一些新合成的化合物对人乳腺癌细胞（MCF-7）的抗癌活性。抗癌活性的结果表明，化合物8，11，12，17，和18显示高的活性优于阿霉素; 然而，其他衍生物显示出对人乳腺癌细胞的中等至低抑制活性。对CDK2酶的对接研究进行了研究，这支持了抗癌活性的结果。

  DOI：

  10.1002/jhet.3496

文献信息

• Farrington,K.J., Australian Journal of Chemistry, 1964, vol. 17, p. 230 - 232
  作者：Farrington,K.J.

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2252291A1

  公开（公告）日：2010-11-24
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009107877A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention provides a pharmaceutical composition, wherein solubility and stability of a water-insoluble or slightly water-soluble compound represented by formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, are improved, by combination of the above-mentioned compound and a cyclodextrin derivative and a method for improving solubility, stability and the like of the above-mentioned compound.
• [EN] USE OF THIABENDAZOLE AND DERIVATIVES THEREOF FOR THE THERAPHY OF NEUROLOGICAL CONDITIONS<br/>[FR] UTILISATION DU THIABENDAZOLE ET DE SES DÉRIVÉS DANS LE TRAITEMENT DES AFFECTIONS NEUROLOGIQUES
  申请人：SYGNIS BIOSCIENCE GMBH & CO KG

  公开号：WO2010127878A2

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to the use of thiabendazole and derivatives thereof for the preparation of a pharmaceutical composition for treating and/or preventing a neuronal condition where there is a need of neuroprotection and/or neurcregeneration. Tiie invention furthermore relates to the use of thiabendazole and derivatives thereof for the in vitro differentiation of neuronal stem cells and the use of such pre-treated cells for stem cell therapy of neurological conditions.